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CORDIS - Resultados de investigaciones de la UE
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Contenido archivado el 2024-05-29

Asymmetric Brønsted Acid Catalysed Enamine Aldol Reaction: New Methodology and Synthetic Applications

Objetivo

The catalytic asymmetric aldol reaction is the most important reaction for the construction of beta-hydroxy carbonyl compounds in enantioenriched fashion. These product compounds are key building blocks and intermediates in the synthesis of biologically im portant polyketide natural products such as the immunosuppressant discodermolide, and the family of potent anticancer compounds known as the spongistatins.To date, many of the asymmetric reactions that lead to the production of such beta-hydroxy carbonyl m otifs use stoichiometric amounts of chirality in the form of ligands or auxiliaries and/or toxic transition metal catalysts to promote the key carbon-carbon bond forming step. Here we propose a conceptually new approach to the beta-hydroxy carbonyl compoun d products by utilising "simple" organic Bronsted acid catalysts (derived from commercial enantiopure diols and amines) to promote the aldol reaction between readily made enamine nucleophiles and readily available aldehydes. Preliminary studies have shown that these catalysts are indeed active and lead to moderate to good levels of enantiofacial control in the reactions. We wish to explore and develop this novel aldol reaction in the hope of securing the most scalable asymmetric route to beta hydroxy carbo nyl compounds to date. This will be possible by employing parallel synthesis methods to identify the optimal catalyst and reagent combinations. The proposed chemistry falls into the class of asymmetric organocatalysis - no toxic transition metals are used and the reactions should be efficient and clean. The reactions will be insensitive to moisture and air thus making them attractive to industry. The developed catalytic reaction will be investigated to probe the reaction scope and then applied to the synthe sis of biologically important and/or naturally occurring compounds. New models explaining the stereochemical outcomes will be proposed using molecular mechanics calculations to support the predictions.

Ámbito científico (EuroSciVoc)

CORDIS clasifica los proyectos con EuroSciVoc, una taxonomía plurilingüe de ámbitos científicos, mediante un proceso semiautomático basado en técnicas de procesamiento del lenguaje natural. Véas: El vocabulario científico europeo..

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Palabras clave

Palabras clave del proyecto indicadas por el coordinador del proyecto. No confundir con la taxonomía EuroSciVoc (Ámbito científico).

Tema(s)

Las convocatorias de propuestas se dividen en temas. Un tema define una materia o área específica para la que los solicitantes pueden presentar propuestas. La descripción de un tema comprende su alcance específico y la repercusión prevista del proyecto financiado.

Convocatoria de propuestas

Procedimiento para invitar a los solicitantes a presentar propuestas de proyectos con el objetivo de obtener financiación de la UE.

FP6-2002-MOBILITY-5
Consulte otros proyectos de esta convocatoria

Régimen de financiación

Régimen de financiación (o «Tipo de acción») dentro de un programa con características comunes. Especifica: el alcance de lo que se financia; el porcentaje de reembolso; los criterios específicos de evaluación para optar a la financiación; y el uso de formas simplificadas de costes como los importes a tanto alzado.

EIF - Marie Curie actions-Intra-European Fellowships

Coordinador

THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF CAMBRIDGE
Aportación de la UE
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Coste total

Los costes totales en que ha incurrido esta organización para participar en el proyecto, incluidos los costes directos e indirectos. Este importe es un subconjunto del presupuesto total del proyecto.

Sin datos
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