Ziel
The catalytic asymmetric aldol reaction is the most important reaction for the construction of beta-hydroxy carbonyl compounds in enantioenriched fashion. These product compounds are key building blocks and intermediates in the synthesis of biologically im portant polyketide natural products such as the immunosuppressant discodermolide, and the family of potent anticancer compounds known as the spongistatins.To date, many of the asymmetric reactions that lead to the production of such beta-hydroxy carbonyl m otifs use stoichiometric amounts of chirality in the form of ligands or auxiliaries and/or toxic transition metal catalysts to promote the key carbon-carbon bond forming step. Here we propose a conceptually new approach to the beta-hydroxy carbonyl compoun d products by utilising "simple" organic Bronsted acid catalysts (derived from commercial enantiopure diols and amines) to promote the aldol reaction between readily made enamine nucleophiles and readily available aldehydes. Preliminary studies have shown that these catalysts are indeed active and lead to moderate to good levels of enantiofacial control in the reactions. We wish to explore and develop this novel aldol reaction in the hope of securing the most scalable asymmetric route to beta hydroxy carbo nyl compounds to date. This will be possible by employing parallel synthesis methods to identify the optimal catalyst and reagent combinations. The proposed chemistry falls into the class of asymmetric organocatalysis - no toxic transition metals are used and the reactions should be efficient and clean. The reactions will be insensitive to moisture and air thus making them attractive to industry. The developed catalytic reaction will be investigated to probe the reaction scope and then applied to the synthe sis of biologically important and/or naturally occurring compounds. New models explaining the stereochemical outcomes will be proposed using molecular mechanics calculations to support the predictions.
Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)
CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht. Siehe: Das European Science Vocabulary.
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- Naturwissenschaften Chemiewissenschaften organische Chemie Aldehyde
- Naturwissenschaften Chemiewissenschaften Katalyse
- Naturwissenschaften Chemiewissenschaften organische Chemie Amine
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Schlüsselbegriffe
Schlüsselbegriffe des Projekts, wie vom Projektkoordinator angegeben. Nicht zu verwechseln mit der EuroSciVoc-Taxonomie (Wissenschaftliches Gebiet).
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Programm/Programme
Mehrjährige Finanzierungsprogramme, in denen die Prioritäten der EU für Forschung und Innovation festgelegt sind.
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Thema/Themen
Aufforderungen zur Einreichung von Vorschlägen sind nach Themen gegliedert. Ein Thema definiert einen bestimmten Bereich oder ein Gebiet, zu dem Vorschläge eingereicht werden können. Die Beschreibung eines Themas umfasst seinen spezifischen Umfang und die erwarteten Auswirkungen des finanzierten Projekts.
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Aufforderung zur Vorschlagseinreichung
Verfahren zur Aufforderung zur Einreichung von Projektvorschlägen mit dem Ziel, eine EU-Finanzierung zu erhalten.
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FP6-2002-MOBILITY-5
Andere Projekte für diesen Aufruf anzeigen
Finanzierungsplan
Finanzierungsregelung (oder „Art der Maßnahme“) innerhalb eines Programms mit gemeinsamen Merkmalen. Sieht folgendes vor: den Umfang der finanzierten Maßnahmen, den Erstattungssatz, spezifische Bewertungskriterien für die Finanzierung und die Verwendung vereinfachter Kostenformen wie Pauschalbeträge.
Finanzierungsregelung (oder „Art der Maßnahme“) innerhalb eines Programms mit gemeinsamen Merkmalen. Sieht folgendes vor: den Umfang der finanzierten Maßnahmen, den Erstattungssatz, spezifische Bewertungskriterien für die Finanzierung und die Verwendung vereinfachter Kostenformen wie Pauschalbeträge.
Koordinator
CAMBRIDGE
Vereinigtes Königreich
Die Gesamtkosten, die dieser Organisation durch die Beteiligung am Projekt entstanden sind, einschließlich der direkten und indirekten Kosten. Dieser Betrag ist Teil des Gesamtbudgets des Projekts.