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Contenuto archiviato il 2024-05-29

Asymmetric Brønsted Acid Catalysed Enamine Aldol Reaction: New Methodology and Synthetic Applications

Obiettivo

The catalytic asymmetric aldol reaction is the most important reaction for the construction of beta-hydroxy carbonyl compounds in enantioenriched fashion. These product compounds are key building blocks and intermediates in the synthesis of biologically im portant polyketide natural products such as the immunosuppressant discodermolide, and the family of potent anticancer compounds known as the spongistatins.To date, many of the asymmetric reactions that lead to the production of such beta-hydroxy carbonyl m otifs use stoichiometric amounts of chirality in the form of ligands or auxiliaries and/or toxic transition metal catalysts to promote the key carbon-carbon bond forming step. Here we propose a conceptually new approach to the beta-hydroxy carbonyl compoun d products by utilising "simple" organic Bronsted acid catalysts (derived from commercial enantiopure diols and amines) to promote the aldol reaction between readily made enamine nucleophiles and readily available aldehydes. Preliminary studies have shown that these catalysts are indeed active and lead to moderate to good levels of enantiofacial control in the reactions. We wish to explore and develop this novel aldol reaction in the hope of securing the most scalable asymmetric route to beta hydroxy carbo nyl compounds to date. This will be possible by employing parallel synthesis methods to identify the optimal catalyst and reagent combinations. The proposed chemistry falls into the class of asymmetric organocatalysis - no toxic transition metals are used and the reactions should be efficient and clean. The reactions will be insensitive to moisture and air thus making them attractive to industry. The developed catalytic reaction will be investigated to probe the reaction scope and then applied to the synthe sis of biologically important and/or naturally occurring compounds. New models explaining the stereochemical outcomes will be proposed using molecular mechanics calculations to support the predictions.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Parole chiave

Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

FP6-2002-MOBILITY-5
Vedi altri progetti per questo bando

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

EIF - Marie Curie actions-Intra-European Fellowships

Coordinatore

THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF CAMBRIDGE
Contributo UE
Nessun dato
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

Nessun dato
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