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Contenu archivé le 2024-05-29

Asymmetric Brønsted Acid Catalysed Enamine Aldol Reaction: New Methodology and Synthetic Applications

Objectif

The catalytic asymmetric aldol reaction is the most important reaction for the construction of beta-hydroxy carbonyl compounds in enantioenriched fashion. These product compounds are key building blocks and intermediates in the synthesis of biologically im portant polyketide natural products such as the immunosuppressant discodermolide, and the family of potent anticancer compounds known as the spongistatins.To date, many of the asymmetric reactions that lead to the production of such beta-hydroxy carbonyl m otifs use stoichiometric amounts of chirality in the form of ligands or auxiliaries and/or toxic transition metal catalysts to promote the key carbon-carbon bond forming step. Here we propose a conceptually new approach to the beta-hydroxy carbonyl compoun d products by utilising "simple" organic Bronsted acid catalysts (derived from commercial enantiopure diols and amines) to promote the aldol reaction between readily made enamine nucleophiles and readily available aldehydes. Preliminary studies have shown that these catalysts are indeed active and lead to moderate to good levels of enantiofacial control in the reactions. We wish to explore and develop this novel aldol reaction in the hope of securing the most scalable asymmetric route to beta hydroxy carbo nyl compounds to date. This will be possible by employing parallel synthesis methods to identify the optimal catalyst and reagent combinations. The proposed chemistry falls into the class of asymmetric organocatalysis - no toxic transition metals are used and the reactions should be efficient and clean. The reactions will be insensitive to moisture and air thus making them attractive to industry. The developed catalytic reaction will be investigated to probe the reaction scope and then applied to the synthe sis of biologically important and/or naturally occurring compounds. New models explaining the stereochemical outcomes will be proposed using molecular mechanics calculations to support the predictions.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

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Mots‑clés

Les mots-clés du projet tels qu’indiqués par le coordinateur du projet. À ne pas confondre avec la taxonomie EuroSciVoc (champ scientifique).

Thème(s)

Les appels à propositions sont divisés en thèmes. Un thème définit un sujet ou un domaine spécifique dans le cadre duquel les candidats peuvent soumettre des propositions. La description d’un thème comprend sa portée spécifique et l’impact attendu du projet financé.

Appel à propositions

Procédure par laquelle les candidats sont invités à soumettre des propositions de projet en vue de bénéficier d’un financement de l’UE.

FP6-2002-MOBILITY-5
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Régime de financement

Régime de financement (ou «type d’action») à l’intérieur d’un programme présentant des caractéristiques communes. Le régime de financement précise le champ d’application de ce qui est financé, le taux de remboursement, les critères d’évaluation spécifiques pour bénéficier du financement et les formes simplifiées de couverture des coûts, telles que les montants forfaitaires.

EIF - Marie Curie actions-Intra-European Fellowships

Coordinateur

THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF CAMBRIDGE
Contribution de l’UE
Aucune donnée
Coût total

Les coûts totaux encourus par l’organisation concernée pour participer au projet, y compris les coûts directs et indirects. Ce montant est un sous-ensemble du budget global du projet.

Aucune donnée
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