Descripción del proyecto
Mejor acceso a uno de los componentes farmacéuticos más importantes
Los enlaces carbono-hidrógeno son especialmente difíciles de romper, aun así el poder retirar átomos de hidrógeno y reemplazarlos por entidades completamente nuevas hace soñar a los químicos orgánicos sintéticos, y con razón. La síntesis de moléculas orgánicas, ya estén presentes en la naturaleza o no, resulta esencial para diversas aplicaciones en numerosos campos, desde la medicina y la energía hasta la electrónica orgánica. El proyecto DiPipe, financiado con fondos europeos, se centra en la funcionalización de la piperidina, un componente y reactivo químico utilizado ampliamente en el sector farmacéutico. La simplificación de las etapas y los procesos de reacción mejorará la funcionalización catalizada de los metales de transición de este importante compuesto.
Objetivo
The transition metal-catalyzed direct functionalization of C-H bonds is a major research topic across the world. However selective (regio-, enantio-, diastereoselective) and efficient functionalization of C(sp3)-H bonds, remains a significant challenge: C(sp3)-H bonds are omnipresent in organic molecules and their dissociation energies are large. The use of directing groups (DGs) “guiding” the metal to specific C-H bonds and allowing intramolecular C-H bond activation, is a recognized general approach to address the selectivity challenge. However, their installation and removal add steps to the overall reaction sequence. This proposal aims to develop unprecedented regio- and diastereoselective transition metal-catalyzed functionalization of piperidine derivatives with haloalkenes making use of transient DGs, installed and removed in situ during catalysis. Access to a large number of substituted piperidines as well as known and new bicyclic scaffolds can be achieved via post-functionalization of the vinylpiperidine reaction products, making the aimed synthetic methodology potentially suitable for molecular library synthesis in drug discovery. A particularly challenging objective of the proposal is the remote (meta) functionalization with respect to the DG at C3 of the piperidine ring. Piperidine is chosen as a central heterocycle core in this application based on its importance in drug design and wide occurrence in commercial drugs (privileged scaffold).
Ámbito científico (EuroSciVoc)
CORDIS clasifica los proyectos con EuroSciVoc, una taxonomía plurilingüe de ámbitos científicos, mediante un proceso semiautomático basado en técnicas de procesamiento del lenguaje natural.
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Programa(s)
Régimen de financiación
MSCA-IF-EF-ST - Standard EFCoordinador
2000 Antwerpen
Bélgica