C-H Activation for Industrial Renewal

Informations projet

CHAIR

N° de convention de subvention: 860762

DOI

10.3030/860762

Projet clôturé

Date de signature de la CE 22 Juin 2020

Date de début 1 Juillet 2020

Date de fin 31 Decembre 2024

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - Marie Skłodowska-Curie Actions

Coût total

€ 3 938 269,68

Contribution de l’UE

€ 3 938 269,68

Coordonné par

CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE CNRS
France

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Livrables

Other (3)

ESR positions advertised

Preparation of the announcements for the ESR positions and their publication following the conditions specified in CA

Submission of PhD theses

Submission of PhD theses by all 15 ESRs

Award of PhD Degrees

Award of PhD Degrees for all 15 ESRs

Documents, reports (3)

Report on training activities (locally delivered training and network-wide events)

Organization of various training events, as specified in the Grant Agreement and preparation of reports on these training events.

Report on dissemination activities

Witing of regular reports on dissemination actions (M12,24,36,48)

Report on public engagement activities

A regular report on public engagement activities (M12,24,36,48)

Publications

Peer reviewed articles (38)

Electrocatalytic Formal C(sp²)−H Alkylations via Nickel‐Catalyzed Cross‐Electrophile Coupling with Versatile Arylsulfonium Salts

Auteurs: Takuya Michiyuki, Simon L. Homölle, Neeraj K. Pandit, Lutz Ackermann
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 63, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202401198

Ruthenium-Catalyzed Aminocarbonylation with Isocyanates Through Weak Coordinating Groups

Auteurs: Elisa Y. Lai, Binbin Yuan, Prof. Dr. Lutz Ackermann, Dr. Magnus J. Johansson
Publié dans: Chemistry A European Journal, 2023, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202302023

Gold-Catalyzed 1,2-Aryl Shift and Double Alkyne Benzannulation

Auteurs: Gana Sanil, Maciej Krzeszewski, Wojciech Chaładaj, Witold Danikiewicz, Iryna Knysh, Łukasz Dobrzycki, Olga Staszewska-Krajewska, Michał K. Cyrański, Denis Jacquemin and Daniel T. Gryko
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro e202311123, 2023, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202311123

C1‐4 Alkylation of Aryl Bromides with Light Alkanes enabled by Metallaphotocatalysis in Flow

Auteurs: Antonio Pulcinella, Prakash Chandra Tiwari, Alberto Luridiana, Ken Yamazaki, Daniele Mazzarella, Akshay K. Sadhoe, Antonella Ilenia Alfano, Eveline H. Tiekink, Trevor A. Hamlin, Timothy Noel
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202413846

Electrocatalyzed direct arene alkenylations without directing groups for selective late-stage drug diversification

Auteurs: Zhipeng Lin, Uttam Dhawa, Xiaoyan Hou, Max Surke, Binbin Yuan, Shu-Wen Li, Yan-Cheng Liou, Magnus J. Johansson, Li-Cheng Xu, Chen-Hang Chao, Xin Hong, Lutz Ackermann
Publié dans: Nature Communications, Numéro 14, 2023, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-023-39747-0

Visible light-induced ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed hydroarylation of unactivated olefins

Auteurs: Sven Trienes, Stéphane Golling, Matthew H. Gieuw, Marco Di Matteo, Lutz Ackermann
Publié dans: Chemical Science, Numéro 15, 2024, Page(s) 19037-19043, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d4sc06005a

High-Throughput Enabled Iridium-Catalyzed C–H Borylation Platform for Late-Stage Functionalization

Auteurs: Janis M. Zakis, Rebeka A. Lipina, Sharon Bell, Simon R. Williams, Maurus Mathis, Magnus J. Johansson, Joanna Wencel-Delord, Tomas Smejkal
Publié dans: ACS Catalysis, 2025, Page(s) 3525-3534, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.4c07711

Late-stage peptide labeling with near-infrared fluorogenic nitrobenzodiazoles by manganese-catalyzed C–H activation

Auteurs: Tsuyoshi Oyama, Lorena Mendive-Tapia, Verity Cowell, Adelina Kopp, Marc Vendrell and Lutz Ackermann
Publié dans: Chemical Science, Numéro 14, 2023, Page(s) 5728-5733, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc01868g

Fluorescent coumarin-alkynes for labeling of amino acids and peptides <i>via</i> manganese(<scp>i</scp>)-catalyzed C–H alkenylation

Auteurs: Adelina Kopp, Tsuyoshi Oyama, Lutz Ackermann
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 60, 2024, Page(s) 5423-5426, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d4cc00361f

Do we really need ligands in Ir-catalyzed C–H borylation?

Auteurs: Janis M. Zakis, Simone L. Kuhn, Joanna Wencel-Delord, Tomas Smejkal
Publié dans: CHIMIA, Numéro 78, 2024, Page(s) 513-517, ISSN 0009-4293
Éditeur: Schweizerische Chemische Gedellschaft
DOI: 10.2533/chimia.2024.513

1,4-Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles with Two Embedded Heptagons via Alkyne Annulation

Auteurs: Gana Sanil, Łukasz Dobrzycki, Michał K. Cyrański, Denis Jacquemin, Wojciech Chaładaj, Daniel T. Gryko
Publié dans: The Journal of Organic Chemistry, Numéro 90, 2025, Page(s) 614-622, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.4c02538

Homogeneous catalytic C(sp 3 )–H functionalization of gaseous alkanes

Auteurs: Antonio Pulcinella, Daniele Mazzarella, Timothy Noël
Publié dans: Chemical Communications, 2021, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1cc04073a

Micellar catalysis: a green solution to enable undirected and mild C–H activation of (oligo)thiophenes at the challenging β-position

Auteurs: Pascal Hauk, Valérie Mazan, Fabrice Gallou and Joanna Wencel-Delord
Publié dans: Chemical Science, 2023, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc03708h

Deoxygenative photochemical alkylation of secondary amides enables a streamlined synthesis of substituted amines

Auteurs: Antonio Pulcinella, Stefano Bonciolini, Robin Stuhr, Damiano Diprima, Minh Thao Tran, Magnus Johansson, Axel Jacobi von Wangelin, Timothy Noël
Publié dans: Nature Communications, Numéro 16, 2025, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-025-56234-w

Manganese(I)-Catalyzed C–H Allylation of Tryptophans and Their Oligopeptides On Water

Auteurs: Julia Struwe, Tsuyoshi Oyama, Fabrice Gallou, Lutz Ackermann
Publié dans: Synlett, Numéro 35, 2024, ISSN 0936-5214
Éditeur: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/a-2268-4678

Next-generation functional surfactant for mild C−H arylation under micellar conditions

Auteurs: Pascal Hauk, Sven Trienes, Fabrice Gallou, Lutz Ackermann, Joanna Wencel-Delord
Publié dans: Chem Catalysis, Numéro 4, 2024, Page(s) 101146, ISSN 2667-1093
Éditeur: Elsevier Inc
DOI: 10.1016/j.checat.2024.101146

Cyclometallated complexes as catalysts for C–H activation and functionalization

Auteurs: Janis Mikelis Zakis, Tomas Smejkal, Joanna Wencel-Delord
Publié dans: Chemical Communications, 2021, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1cc05195d

Structural and solvent modulation of symmetry-breaking charge-transfer pathways in molecular triads

Auteurs: Chinju Govind, Evangelos Balanikas, Gana Sanil, Daniel T. Gryko, Eric Vauthey
Publié dans: Chemical Science, Numéro 15, 2024, Page(s) 17362-17371, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d4sc05419a

Air-stable bis-cyclometallated iridium catalysts for ortho-directed C(sp2)–H borylation

Auteurs: Janis Zakis, Antonis Messinis, Lutz Ackermann, Tomas Smejkal, Joanna Wencel-Delord
Publié dans: Advanced Synthesis & Catalysis, 2024, ISSN 1615-4150
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/adsc.202301411

Electrochemical Preparation and Transformation of Sulfonium Salts

Auteurs: Takuya Michiyuki, Lutz Ackermann
Publié dans: ChemElectroChem, 2025, ISSN 2196-0216
Éditeur: ChemElectroChem
DOI: 10.1002/celc.202400711

Mechanochemical Ball Milling Approach to C(sp³)‐H Functionalization of 8‐Methylquinolines

Auteurs: Nanditha Kattukudiyil Narayanan, Michael Schnürch
Publié dans: ChemCatChem, 2024, ISSN 1867-3880
Éditeur: Wiley - VCH Verlag GmbH & CO. KGaA
DOI: 10.1002/cctc.202401613

Easy access to polyhalogenated biaryls: regioselective (di)halogenation of hypervalent bromines and chlorines

Auteurs: Daniel Carter Martos, Maxime de Abreu, Pascal Hauk, Philipp Fackler and Joanna Wencel-Delord
Publié dans: Chemical Science, Numéro 15, 2024, Page(s) 6770-6776, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d4sc01234h

The Vinyl Group: Small but Mighty – Transition Metal Catalyzed and Non‐Catalyzed Vinylation Reactions

Auteurs: Eleni Papaplioura, Maëva Mercier, Soufyan Jerhaoui, Michael Schnürch
Publié dans: ChemCatChem, 2024, ISSN 1867-3880
Éditeur: Wiley - VCH Verlag GmbH & CO. KGaA
DOI: 10.1002/cctc.202400513

Photocatalytic Functionalization of Dehydroalanine-Derived Peptides in Batch and Flow

Auteurs: Nikolaos Kaplaneris, Merve Akdeniz, Méritxell Fillols, Francesca Arrighi, Fabian Raymenants, Gana Sanil, Daniel T. Gryko, Timothy Noel
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202403271

Metal-ligand cooperation in the catalytic oxidation of (R)-carvone by Ga(NO3)3/H2O2

Auteurs: Gilvan A. Correia, Marcos L. de Araújo, Wagner A. Carvalho, Mirela Sairre, Giselle Cerchiaro, Lidia S. Shul'pina, Yuriy N. Kozlov, Georgiy B. Shul´pin, Alexander M. Kirillov, Dalmo Mandelli
Publié dans: Molecular Catalysis, Numéro 528, 2024, Page(s) 112457, ISSN 2468-8231
Éditeur: Sciendirect
DOI: 10.1016/j.mcat.2022.112457

Organic synthesis in Aqueous Multiphase Systems — Challenges and opportunities ahead of us

Auteurs: Pascal Hauk, Joanna Wencel-Delord, Lutz Ackermann, Peter Walde, Fabrice Gallou
Publié dans: Current Opinion in Colloid & Interface Science, Numéro 56, 2021, Page(s) 101506, ISSN 1359-0294
Éditeur: Pergamon Press
DOI: 10.1016/j.cocis.2021.101506

Photocatalytic Alkylation of C(sp 3 )−H Bonds Using Sulfonylhydrazones**

Auteurs: Antonio Pulcinella; Stefano Bonciolini; Florian Lukas; Andrea Sorato; Timothy Noël
Publié dans: Angewandte Chemie, 135(3):e202215374., Numéro 1, 2022, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202215374

Modular allylation of C(sp3)−H bonds by combining decatungstate photocatalysis and HWE olefination in flow

Auteurs: Luca Capaldo, Stefano Bonciolini, Antonio Pulcinella, Manuel Nuno and Timothy Noel
Publié dans: Chemical Science, 2022, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d2sc01581a

Tetraethylammonium Salts as Solid, Easy to Handle Ethylene Precursors and Their Application in Mizoroki–Heck Coupling

Auteurs: Eleni Papaplioura, Maëva Mercier, Michael E. Muratore, Tobias Biberger, Soufyan Jerhaoui, and Michael Schnürch
Publié dans: The Journal of Organic Chemistry, 2024, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.3c02867

Rapid and Direct Photocatalytic C(sp3)‒H Acylation and Arylation in Flow

Auteurs: Daniele Mazzarella, Antonio Pulcinella, Loic Bovy, Remy Broersma, Timothy Noel
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2021, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202108987

Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylation Polymerization at Ambient Temperature

Auteurs: Takuya Michiyuki, Isaac Maksso, Lutz Ackermann
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 63, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202400845

Photocatalytic Late-stage Functionalization of Dehydroalanine-derived Peptides in Batch and Flow

Auteurs: Nikolaos Kaplaneris, Merve Akdeniz, Méritxell Fillols, Francesca Arrighi, Fabian Raymenants, Gana Sanil, Daniel Gryko, Timothy Noel
Publié dans: ChemRxiv, 2024, ISSN 2573-2293
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.26434/chemrxiv-2024-6fgqv

2-(o-Tolyl) Pyridine as Ligand Improves the Efficiency in Ketone Directed ortho-Arylation

Auteurs: Nanditha Kattukudiyil Narayanan, Prof. Dr. Ernst Pittenauer, Prof. Dr. Michael Schnürch
Publié dans: European Journal of Organic Chemistry, 2023, ISSN 1434-193X
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/ejoc.202300759

Metal-free photocatalytic cross-electrophile coupling enables C1 homologation and alkylation of carboxylic acids with aldehydes

Auteurs: Stefano Bonciolini, Antonio Pulcinella, Matteo Leone, Debora Schiroli, Adrián Luguera Ruiz, Andrea Sorato, Maryne A. J. Dubois, Ranganath Gopalakrishnan, Geraldine Masson, Nicola Della Ca’, Stefano Protti, Maurizio Fagnoni, Eli Zysman-Colman, Magnus Johansson, Timothy Noël
Publié dans: Nature Communications, 2024, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-024-45804-z

Efficient synthesis of 2‐arylpropionitriles via selective monomethylation of aryl acetonitriles using an easy to handle methylation agent

Auteurs: Eleni Papaplioura, Johanna Templ, Nina Wildhack, Michael Schnürch
Publié dans: European Journal of Organic Chemistry, 2024, ISSN 1434-193X
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/ejoc.202400693

Remote C−H Glycosylation by Ruthenium(II) Catalysis: Modular Assembly of meta-C-Aryl Glycosides

Auteurs: Jun Wu, Dr. Nikolaos Kaplaneris, Julia Pöhlmann, Takuya Michiyuki, Binbin Yuan, Prof. Dr. Lutz Ackermann
Publié dans: Angew Chem. Int. Ed., 2022, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202208620

Adding value to terpenes: copper-catalyzed oxidation of α-pinene in water under micellar conditions

Auteurs: Gilvan A. Correia, Chris H. J. Franco, Marina V. Kirillova, Fabrice Gallou, Alexander M. Kirillov
Publié dans: Green Chemistry, 2025, ISSN 1463-9262
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d4gc06525e

Pd-Catalyzed C(sp²)–H/C(sp²)–H Coupling of Limonene

Auteurs: Marco Di Matteo, Anna Gagliardi, Alexandre Pradal, Luis F. Veiros, Fabrice Gallou, Giovanni Poli
Publié dans: The Journal of Organic Chemistry, Numéro 89, 2024, Page(s) 10451-10461, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.4c00501

Thesis and dissertations (3)

Selective C-H Activation of Terpenes

Auteurs: Marco Di Matteo
Publié dans: 2024
Éditeur: HAL

Application of non-volatile reagents for the introduction of short hydrocarbon chains

Auteurs: Eleni Papaplioura
Publié dans: 2024
Éditeur: reposiTUm
DOI: 10.34726/hss.2024.95824

Photocatalytic strategies for the valorization of feedstock chemicals in batch and flow

Auteurs: Antonio Pulcinella
Publié dans: 2025
Éditeur: UvA-DARE

Book chapters (1)

The chemistry of 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles

Auteurs: Gana Sanil, Beata Koszarna, Yevgen M.Poronik, Olena Vakuliuk, Bartosz Szymański, Damian Kusy, Daniel T. Gryko
Publié dans: Advances in Heterocyclic Chemistry, 2022, Page(s) 335-409
Éditeur: Elsevier
DOI: 10.1016/bs.aihch.2022.04.002

Other (1)

Late-Stage Heteroarene Alkylation via Minisci Reaction with Gaseous Alkanes Enabled by Hydrogen Atom Transfer in Flow

Auteurs: Prakash Chandra Tiwari, Antonio Pulcinella, Emil Hodzic, Timothy Noel
Publié dans: 2025
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.26434/chemrxiv-2025-wr8br