Descrizione del progetto
Un nuovo processo per la deracemizzazione fotocatalitica delle ammine
La disposizione tridimensionale degli atomi in una molecola è di fondamentale importanza per la sua funzione. Molte molecole esistono in due forme speculari l’una all’altra, chiamate enantiomeri. Gli enantiomeri diversi di una molecola farmaceutica hanno effetti molto diversi su un paziente e pertanto queste forme vengono controllate durante la loro preparazione. Di frequente, i chimici usano metodi per selezionare un solo enantiomero quando si produce la molecola. Ciò non è sempre possibile e in questo caso è necessario separare una miscela di entrambi gli enantiomeri (una miscela racemica), operazione che di solito risulta dispendiosa. Il progetto PhotoDeRac, finanziato dall’UE, sta sviluppando un nuovo metodo, chiamato deracemizzazione, per la conversione di una miscela racemica di importanti molecole di ammine in un unico enantiomero. Questo processo è alimentato da un’energia di tipo leggero che non genera una grande quantità di rifiuti.
Obiettivo
A method is proposed for the deracemisation of tertiary amines via the joint action of three distinct molecular catalysts - an Ir(III) photocatalyst, a chiral Brønsted base and a chiral thiol hydrogen-atom transfer additive. Through sequential visible-light driven electron transfer (ET), proton transfer (PT) and hydrogen-atom transfer (HAT), proximal stereocentres to amine functional groups can be selectively targeted for destruction of the undesired substrate enantiomer, and restored as the desired. An optical enrichment in the amine sample then builds over time, without other chemical change taking place. The two separate chiral catalysts work in tandem on two mechanistically distinct elementary steps, resulting in an amplification of asymmetric induction. Initial substrate activation is non-stereoselective, meaning that the total amount of substrate is capable of being processed, in stark contrast to typical chemical resolution methods. The method requires no stoichiometric reagents, produces no stoichiometric waste, is redox-neutral, and consumes only visible light photos. We believe this method will be of direct utility to the synthetic organic and medicinal chemistry communities, offering more efficient and more sustainable synthetic routes to target molecules, and going beyond the existing state-of-the-art. In the return phase of the project, the method is extended to the control of amine substrate diastereoisomers, in a tandem process involving C–N bond formation. Through appropriate catalyst selection we aim to develop complimentary methods to access either the thermodynamic or kinetic isomer – something difficult to achieve with existing epimerisation protocols. The concepts introduced here address fundamental questions of absolute and relative stereocontrol, retrosynthetic design, asymmetric autocatalysis and the utility of light as a driver of chemical change against a thermodynamic gradient, to achieve an out-of-equilibrium product distribution.
Campo scientifico (EuroSciVoc)
CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.
CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.
- scienze naturali scienze chimiche catalisi fotocatalisi
- scienze mediche e della salute medicina di base chimica farmaceutica
- scienze naturali scienze chimiche chimica organica ammine
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Parole chiave
Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).
Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).
Programma(i)
Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.
Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.
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H2020-EU.1.3. - EXCELLENT SCIENCE - Marie Skłodowska-Curie Actions
PROGRAMMA PRINCIPALE
Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo programma -
H2020-EU.1.3.2. - Nurturing excellence by means of cross-border and cross-sector mobility
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Argomento(i)
Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.
Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.
Meccanismo di finanziamento
Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.
Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)
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Invito a presentare proposte
Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.
Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.
(si apre in una nuova finestra) H2020-MSCA-IF-2019
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Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.
CB2 1TN CAMBRIDGE
Regno Unito
I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.