Descripción del proyecto
Unos nucleófilos singulares podrían hacer avanzar el campo de las reacciones asimétricas de Suzuki
Una reacción de Suzuki proporciona una ruta simple de creación de enlaces de carbono-carbono para formar compuestos que pueden servir como puntos de partida de la síntesis de distintos compuestos bioactivos orgánicos. En esta reacción catalizada por paladio, se acoplan un electrófilo, normalmente un organohaluro, y un nucleófilo, por lo general un ácido borónico. El proyecto BISBORONDYKAT, financiado con fondos europeos, planea desarrollar un procedimiento general de acoplamiento cruzado que permita en la práctica el uso de 1,1-bis(boril)alcanos en las reacciones asimétricas de Suzuki. Para lograr esta transformación, utilizará el protocolo de transformación cinética asimétrica dinámica desarrollado recientemente por el grupo de investigación. El nuevo método podría dar lugar a nuevos avances en las reacciones asimétricas de acoplamiento cruzado, con importantes repercusiones para el desarrollo de nuevos fármacos.
Objetivo
Suzuki−Miyaura coupling (SMC) has emerged as a powerful strategy in the field of cross-coupling reactions and is widely used in synthetic organic chemistry and drug development. Asymmetric SMC reactions employing aryl/alkenyl boronic acid is well developed; however, no general Csp3 – Csp3 Suzuki-Miyaura coupling is currently available. Furthermore, the asymmetric addition of benzylic nucleophile or 1,1-difunctionalized reagents as a nucleophile is quite rare.
This proposal aims to develop a general cross-coupling procedure that will effectively allow the use of 1,1-bisboryl alkanes in asymmetric SMC reactions. We intend to utilise the rhodium and copper catalysed dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKAT) protocol developed in the Fletcher group to achieve this transformation. The corresponding enantioenriched product would feature boronic ester moiety equipped for further modification. Furthermore, the transformation would serve as an alternative protocol for the addition of difficult to install benzylic group. The method would provide a significant advancement in asymmetric cross-coupling reactions and would fortify the broad applicability of DYKATs in SMC reactions in the field of synthesis, medicinal and materials chemistry.
Ámbito científico (EuroSciVoc)
CORDIS clasifica los proyectos con EuroSciVoc, una taxonomía plurilingüe de ámbitos científicos, mediante un proceso semiautomático basado en técnicas de procesamiento del lenguaje natural.
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- ciencias naturalesciencias químicasquímica orgánica
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Palabras clave
Programa(s)
Régimen de financiación
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinador
OX1 2JD Oxford
Reino Unido