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Asymmetric Csp3 – Csp3 Suzuki−Miyaura Coupling Employing 1,1-Bisboryl Alkanes

Projektbeschreibung

Ungewöhnliche Nukleophile könnten den Bereich der asymmetrischen Suzuki-Reaktionen voranbringen

Eine Suzuki-Reaktion bietet einen einfachen Weg, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zur Bildung von Verbindungen zu erzeugen, die als Ausgangspunkt für die Synthese einer Vielzahl organischer bioaktiver Verbindungen dienen können. Bei dieser palladiumkatalysierten Reaktion sind die Kupplungspartner ein elektrophiler Stoff, in der Regel ein Organohalogenid, und einnukleophiler Stoff, meist eine Boronsäure. Das EU-finanzierte Projekt BISBORONDYKAT plant die Entwicklung eines allgemeinen Kreuzkupplungsverfahrens, das den effektiven Einsatz von 1,1-Bis(boryl)alkanen in asymmetrischen Suzuki-Reaktionen ermöglicht. Für die Realisierung dieser Umwandlung soll das kürzlich von der Forschungsgruppe erarbeitete Protokoll zur dynamisch-kinetischen asymmetrischen Umwandlung verwendet werden. Die neuartige Methode könnte zu neuen Fortschritten bei asymmetrischen Kreuzkupplungsreaktionen führen, was erhebliche Auswirkungen auf die Entwicklung neuer Arzneimittel haben dürfte.

Ziel

Suzuki−Miyaura coupling (SMC) has emerged as a powerful strategy in the field of cross-coupling reactions and is widely used in synthetic organic chemistry and drug development. Asymmetric SMC reactions employing aryl/alkenyl boronic acid is well developed; however, no general Csp3 – Csp3 Suzuki-Miyaura coupling is currently available. Furthermore, the asymmetric addition of benzylic nucleophile or 1,1-difunctionalized reagents as a nucleophile is quite rare.

This proposal aims to develop a general cross-coupling procedure that will effectively allow the use of 1,1-bisboryl alkanes in asymmetric SMC reactions. We intend to utilise the rhodium and copper catalysed dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKAT) protocol developed in the Fletcher group to achieve this transformation. The corresponding enantioenriched product would feature boronic ester moiety equipped for further modification. Furthermore, the transformation would serve as an alternative protocol for the addition of difficult to install benzylic group. The method would provide a significant advancement in asymmetric cross-coupling reactions and would fortify the broad applicability of DYKATs in SMC reactions in the field of synthesis, medicinal and materials chemistry.

Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)

CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht. Siehe: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.

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Koordinator

THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD
Netto-EU-Beitrag
€ 212 933,76
Adresse
WELLINGTON SQUARE UNIVERSITY OFFICES
OX1 2JD Oxford
Vereinigtes Königreich

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Region
South East (England) Berkshire, Buckinghamshire and Oxfordshire Oxfordshire
Aktivitätstyp
Higher or Secondary Education Establishments
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Gesamtkosten
€ 212 933,76