Description du projet
Des nucléophiles peu communs pourraient faire progresser le domaine des réactions asymétriques de Suzuki
Une réaction de Suzuki constitue un moyen simple de créer des liaisons carbone-carbone pour former des composés qui peuvent servir de point de départ à la synthèse de divers composés organiques bioactifs. Dans cette réaction catalysée par le palladium, les partenaires impliqués dans le couplage sont un électrophile, généralement un halogénure organique, et un nucléophile, généralement un acide boronique. Le projet BISBORONDYKAT, financé par l’UE, prévoit de développer une procédure générale de couplage croisé qui permettra l’utilisation efficace de 1,1-bis(boryl)alcanes dans les réactions asymétriques de Suzuki. Pour réaliser cette transformation, il utilisera le protocole de transformation cinétique dynamique asymétrique récemment mis au point par le groupe de recherche. La nouvelle méthode pourrait conduire à de nouvelles avancées dans les réactions de couplage croisé asymétriques, avec des implications importantes pour la mise au point de nouveaux médicaments.
Objectif
Suzuki−Miyaura coupling (SMC) has emerged as a powerful strategy in the field of cross-coupling reactions and is widely used in synthetic organic chemistry and drug development. Asymmetric SMC reactions employing aryl/alkenyl boronic acid is well developed; however, no general Csp3 – Csp3 Suzuki-Miyaura coupling is currently available. Furthermore, the asymmetric addition of benzylic nucleophile or 1,1-difunctionalized reagents as a nucleophile is quite rare.
This proposal aims to develop a general cross-coupling procedure that will effectively allow the use of 1,1-bisboryl alkanes in asymmetric SMC reactions. We intend to utilise the rhodium and copper catalysed dynamic kinetic asymmetric transformations (DYKAT) protocol developed in the Fletcher group to achieve this transformation. The corresponding enantioenriched product would feature boronic ester moiety equipped for further modification. Furthermore, the transformation would serve as an alternative protocol for the addition of difficult to install benzylic group. The method would provide a significant advancement in asymmetric cross-coupling reactions and would fortify the broad applicability of DYKATs in SMC reactions in the field of synthesis, medicinal and materials chemistry.
Champ scientifique (EuroSciVoc)
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. Voir: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.
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- sciences médicales et de la santémédecine fondamentalepharmacologie et pharmaciedécouverte de médicaments
- sciences naturellessciences chimiqueschimie organique
- sciences naturellessciences chimiqueschimie inorganiquemétal de transition
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Programme(s)
Appel à propositions
(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) H2020-MSCA-IF-2019
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MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinateur
OX1 2JD Oxford
Royaume-Uni