Descripción del proyecto
Nuevas moléculas útiles a partir de la activación «meta»-selectiva de arenos
Los protocolos de activación carbonilativa de «meta»-carbono-hidrógeno (C–H) basados en el uso de monóxido de carbono (CO) en el marco de estrategias respetuosas con el medio ambiente pueden favorecer la obtención de moléculas nuevas, complejas y muy útiles. A diferencia de la acilación de «orto»-C-H de arenos y heteroarenos y la acilación de Friedel-Crafts, la acilación «meta»-selectiva C-H en arenos sigue sin entenderse del todo. El proyecto METACYL, financiado con fondos europeos, se propone demostrar el primer ejemplo de «meta»-acilación C-H a través de la carbonilación suave de arenos. Esta reacción rupturista abrirá el camino para la activación selectiva y la carbonilación de enlaces «meta»-C(sp2)-H y la síntesis eficiente de compuestos orgánicos de difícil acceso.
Objetivo
Carbonylative C-H activations can lead to an unprecedented degree of molecular sophistication by combining the atom-economical insertion of CO with the green activation of unreactive C-H bonds. In striking contrast to ortho C-H acylation of arenes and heteroarenes (directing-group strategy) and para C-H ones (Friedel-Crafts chemistry), meta C-H acylations are almost completely unexplored.
This proposal aims at the development of the first example of meta C-H acylation via mild carbonylation of arenes. Pivoting on this breakthrough, it will be possible to accomplish synthetic methods 1) for the efficient synthesis of hardly accessible organic compounds, 2) for the activation and carbonylation of meta C(sp2)-H bonds, 3) by employing transient directing group and 4) demonstrating the application of these protocols under continuous flow conditions.
Ámbito científico
Palabras clave
Programa(s)
Régimen de financiación
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinador
43121 PARMA
Italia