Descrizione del progetto
Nuove molecole utili dall’attivazione metaselettiva di arene
I protocolli di attivazione meta-carbonio-idrogeno (C–H) carbonilici basati sull’uso del monossido di carbonio (CO) all’interno di strategie ecocompatibili, possono portare a molecole nuove, complesse e molto utili. A differenza dell’acilazione orto‑C-H di arene ed eteroarene o dell’acilazione di Friedel-Crafts, l’acilazione metaselettiva C-H di arene rimane poco esplorata. Il progetto METACYL, finanziato dall’UE, intende dimostrare il primo esempio di acilazione meta-C-H attraverso la leggera carbonilazione di arene. Questa reazione innovativa aprirà la strada all’attivazione selettiva, alla carbonilazione dei legami meta-C(sp2)-H e all’efficace sintesi di composti organici difficilmente accessibili.
Obiettivo
Carbonylative C-H activations can lead to an unprecedented degree of molecular sophistication by combining the atom-economical insertion of CO with the green activation of unreactive C-H bonds. In striking contrast to ortho C-H acylation of arenes and heteroarenes (directing-group strategy) and para C-H ones (Friedel-Crafts chemistry), meta C-H acylations are almost completely unexplored.
This proposal aims at the development of the first example of meta C-H acylation via mild carbonylation of arenes. Pivoting on this breakthrough, it will be possible to accomplish synthetic methods 1) for the efficient synthesis of hardly accessible organic compounds, 2) for the activation and carbonylation of meta C(sp2)-H bonds, 3) by employing transient directing group and 4) demonstrating the application of these protocols under continuous flow conditions.
Campo scientifico
Parole chiave
Programma(i)
Argomento(i)
Meccanismo di finanziamento
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinatore
43121 PARMA
Italia