Description du projet
De nouvelles molécules utiles issues de l’activation méta-sélective des arènes
Les protocoles d’activation des métacarbones carbone-hydrogène (C-H) basés sur l’utilisation du monoxyde de carbone (CO) dans le cadre de stratégies respectueuses de l’environnement, peuvent conduire à de nouvelles molécules complexes et très utiles. Contrairement à l’acylation ortho-C-H des arènes et des hétéroarènes et à l’acylation de Friedel-Crafts, l’acylation C-H méta-sélective des arènes demeure encore très peu explorée. Le projet METACYL, financé par l’UE, prévoit de faire la démonstration du premier exemple d’acylation méta-C-H par la carbonylation douce des arènes. Cette réaction révolutionnaire ouvrira la voie à l’activation et à la carbonylation sélectives des liaisons méta-C(sp2)-H et à la synthèse efficace de composés organiques à peine accessibles.
Objectif
Carbonylative C-H activations can lead to an unprecedented degree of molecular sophistication by combining the atom-economical insertion of CO with the green activation of unreactive C-H bonds. In striking contrast to ortho C-H acylation of arenes and heteroarenes (directing-group strategy) and para C-H ones (Friedel-Crafts chemistry), meta C-H acylations are almost completely unexplored.
This proposal aims at the development of the first example of meta C-H acylation via mild carbonylation of arenes. Pivoting on this breakthrough, it will be possible to accomplish synthetic methods 1) for the efficient synthesis of hardly accessible organic compounds, 2) for the activation and carbonylation of meta C(sp2)-H bonds, 3) by employing transient directing group and 4) demonstrating the application of these protocols under continuous flow conditions.
Champ scientifique
Programme(s)
Régime de financement
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinateur
43121 PARMA
Italie