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A Unified Route to Polycyclic Terpenes

Projektbeschreibung

Ein kürzerer Weg für die Synthese polyzyklischer Terpene

Xanthogenate umfassen eine Klasse organischer Salze, die durch die Behandlung einer alkoholischen Flüssigkeit mit Schwefelkohlenstoff in Gegenwart einer Alkalie gebildet werden. Diese Organoschwefelverbindungen stellen vielseitige Zwischenprodukte in der organischen Synthese dar. Das EU-finanzierte Projekt Route2polyTepr wird zeigen, wie Xanthogenate den Syntheseweg synthetischer polyzyklischer Terpene und Terpenalkaloide erheblich verkürzen könnten. Xanthogenate ermöglichen die Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen an nicht aktivierten Alkenen sowie die Bildung von Ringen, die mit anderen Methoden nicht zu erreichen sind. Das Projekt wird neue Erkenntnisse über das Potenzial von Xanthogenaten bei Radikalreaktionen (leistungsstarke Prozesse zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen) generieren.

Ziel

In this proposal we would like to demonstrate the strategic role that xanthates could play in providing a unified approach to a multitude of polycyclic terpenes and in shortening considerably the synthetic routes. By enabling the strategic intermolecular creation of new carbon-carbon bonds on unactivated alkenes and the formation of rings not readily accessible by other methods, the degenerative radical exchange of xanthates opens numerous synthetic avenues not hitherto available. Unusual retrosynthetic disconnections will now be envisaged, and it is hoped that a unified, short, and practical route to numerous classes of polycyclic terpenes and terpene alkaloids can be implemented. Demonstration of the advantage of using xanthate transfer to the synthesis of polycyclic terpenes will bring the academic’s attention to novel applications of radical reactions, promoting the development in the area.

Wissenschaftliches Gebiet

Not validated

Koordinator

ECOLE POLYTECHNIQUE
Netto-EU-Beitrag
€ 184 707,84
Adresse
ROUTE DE SACLAY
91128 Palaiseau Cedex
Frankreich

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Region
Ile-de-France Ile-de-France Essonne
Aktivitätstyp
Higher or Secondary Education Establishments
Links
Gesamtkosten
€ 184 707,84