Description du projet
Un nouveau procédé catalytique simplifie la production sélective de molécules aromatiques importantes
La chimie synthétique est confrontée à de nombreuses obstacles réactifs à ce qui est réellement possible par rapport à ce qui est théoriquement possible. Les catalyseurs sont d’une importance capitale pour surmonter nombre de ces obstacles en réduisant l’énergie nécessaire à la réaction, ce qui permet souvent de substituer ou de fonctionnaliser des matières premières simples qui peuvent mener à des produits de grande valeur. La substitution aromatique, généralement le remplacement d’un hydrogène dans un cycle aromatique par une autre fraction, est une réaction chimique importante. La substitution aromatique des azines, des cycles aromatiques contenant de l’azote, est pertinente pour de nombreux domaines, mais les conditions nécessaires à la réaction sont très complexes. Le projet LEWIS-PYR, financé par l’UE, développe un processus catalytique hautement sélectif pour permettre la substitution aromatique électrophile des azines dans des conditions de réaction modérées, ouvrant la porte à l’innovation dans des domaines allant des produits pharmaceutiques à la science des matériaux.
Objectif
Azines are nitrogen-containing aromatic rings of utmost synthetic relevance in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. Although nucleophilic aromatic substitution techniques are routine, these methods require air-sensitive and highly reactive nucleophiles, in most instances organometallic reagents. In sharp contrast, electrophilic aromatic substitutions are particularly difficult to the electron-poor nature of the azines, inevitably requiring harsh reaction conditions. Taking into consideration the wider availability of electrophilic partners when compared to their corresponding nucleophilic congerener, the development of a catalytic technique aimed at providing a mild, chemoselective and site-selective electrophilic aromatic substitution of azines will have tremendous consequences for the praxis of heterocyclic chemistry, particularly in late-stage applications. Aimed at providing a solution to such goal, LEWIS-PYR will design a conceptually new platform to activate unbiased azines via electrophilic aromatic substitution by using frustrated Lewis Pairs (FLPs) as a polarity inversion vehicles, allowing to substitute a series of a priori electron-poor nitrogen-containing electrocycles with a wide variety of different electrophilic partners.
Champ scientifique
Programme(s)
Régime de financement
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinateur
43007 Tarragona
Espagne