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Electrophilic aromatic substitution of azines catalysed by Frustrated Lewis pairs

Descripción del proyecto

Un proceso catalítico novedoso simplifica la producción selectiva de moléculas aromáticas valiosas

La química sintética tiene que hacer frente a muchas barreras energéticas de reacción en lo que respecta a lo que realmente es factible en comparación con lo que teóricamente es posible. Los catalizadores tienen una enorme importancia a la hora de superar muchas de estas barreras, ya que reducen la energía requerida para que se produzca una reacción, lo que a menudo permite una sustitución o funcionalización de materias primas simples que pueden dar lugar a productos de alto valor. La sustitución aromática es una reacción química importante que consiste en sustituir un átomo de hidrógeno en un anillo aromático por otro grupo químico. La sustitución aromática de azinas, anillos aromáticos nitrogenados, es muy importante para un gran número de campos. Con todo, este tipo de reacciones requieren condiciones muy complejas para llevarse a cabo. El proyecto LEWIS-PYR, financiado con fondos europeos, está desarrollando un proceso catalítico muy selectivo para favorecer la sustitución electrófila aromática de azinas en condiciones de reacción suaves, lo que abrirá la puerta a la innovación en campos que van desde la producción farmacéutica a la ciencia de materiales.

Objetivo

Azines are nitrogen-containing aromatic rings of utmost synthetic relevance in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. Although nucleophilic aromatic substitution techniques are routine, these methods require air-sensitive and highly reactive nucleophiles, in most instances organometallic reagents. In sharp contrast, electrophilic aromatic substitutions are particularly difficult to the electron-poor nature of the azines, inevitably requiring harsh reaction conditions. Taking into consideration the wider availability of electrophilic partners when compared to their corresponding nucleophilic congerener, the development of a catalytic technique aimed at providing a mild, chemoselective and site-selective electrophilic aromatic substitution of azines will have tremendous consequences for the praxis of heterocyclic chemistry, particularly in late-stage applications. Aimed at providing a solution to such goal, LEWIS-PYR will design a conceptually new platform to activate unbiased azines via electrophilic aromatic substitution by using frustrated Lewis Pairs (FLPs) as a polarity inversion vehicles, allowing to substitute a series of a priori electron-poor nitrogen-containing electrocycles with a wide variety of different electrophilic partners.

Coordinador

FUNDACIO PRIVADA INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA
Aportación neta de la UEn
€ 172 932,48
Dirección
AVENIDA PAISSOS CATALANS 16
43007 Tarragona
España

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Región
Este Cataluña Tarragona
Tipo de actividad
Research Organisations
Enlaces
Coste total
€ 172 932,48