Descrizione del progetto
Un nuovo processo catalitico semplifica la produzione selettiva di importanti molecole aromatiche
La chimica sintetica si trova a fronteggiare numerose barriere di reazioni per quanto riguarda ciò che è effettivamente possibile rispetto a ciò che lo è teoricamente. I catalizzatori assumono un ruolo fondamentale per il superamento di molte di queste barriere tramite la riduzione dell’energia necessaria per il proseguimento della reazione, permettendo di frequente la sostituzione o la funzionalizzazione di materie prime semplici che possono portare a prodotti di elevato valore. La sostituzione aromatica, che in genere consiste nella sostituzione di un idrogeno nell’anello aromatico con un’altra porzione, rappresenta un’importante reazione chimica. La sostituzione aromatica delle azine, ovvero anelli aromatici contenenti azoto, è applicabile a numerosi campi, eppure le reazioni richiedono condizioni molto complicate per proseguire. Il progetto LEWIS-PYR, finanziato dall’UE, sta elaborando un processo catalitico altamente selettivo per permettere la sostituzione elettrofila aromatica delle azine in condizioni blande di reazione, spalancando la porta all’innovazione in vari settori, dalla farmaceutica alla scienza dei materiali.
Obiettivo
Azines are nitrogen-containing aromatic rings of utmost synthetic relevance in natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and materials science. Although nucleophilic aromatic substitution techniques are routine, these methods require air-sensitive and highly reactive nucleophiles, in most instances organometallic reagents. In sharp contrast, electrophilic aromatic substitutions are particularly difficult to the electron-poor nature of the azines, inevitably requiring harsh reaction conditions. Taking into consideration the wider availability of electrophilic partners when compared to their corresponding nucleophilic congerener, the development of a catalytic technique aimed at providing a mild, chemoselective and site-selective electrophilic aromatic substitution of azines will have tremendous consequences for the praxis of heterocyclic chemistry, particularly in late-stage applications. Aimed at providing a solution to such goal, LEWIS-PYR will design a conceptually new platform to activate unbiased azines via electrophilic aromatic substitution by using frustrated Lewis Pairs (FLPs) as a polarity inversion vehicles, allowing to substitute a series of a priori electron-poor nitrogen-containing electrocycles with a wide variety of different electrophilic partners.
Campo scientifico
Parole chiave
Programma(i)
Argomento(i)
Meccanismo di finanziamento
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinatore
43007 Tarragona
Spagna