Descrizione del progetto
Catalizzatori al palladio con selettività elevata che potrebbero trasformare la sintesi organica
Il progetto DULICAT, finanziato dall’UE, intende sviluppare metodi efficienti per l’attivazione aromatica dei legami tra carbonio e idrogeno senza ricorrere a un gruppo direzionante. La principale sfida associata riguarda la bassa reattività dei materiali di partenza. Il progetto sfrutterà il lavoro svolto in precedenza dai membri del gruppo di ricerca attivo nel progetto, che hanno scoperto un nuovo metodo per la progettazione di catalizzatori al palladio dotati di attività e selettività eccezionali. Combinando due ligandi complementari, questi catalizzatori consentono l’attivazione degli areni senza la necessità di impiegare un gruppo direzionante. I ricercatori concentreranno l’attenzione sullo sviluppo di catalizzatori al palladio ad alta attività caratterizzati da regioselettività elevate, in grado di attivare anche i substrati di areni più impegnativi. I catalizzatori che riescono ad attivare selettivamente un legame tra carbonio e idrogeno sono destinati a rivoluzionare il campo della sintesi organica.
Obiettivo
The transition metal catalyzed activation of aromatic carbon-hydrogen (C–H) bonds has enabled a variety of novel transformations that complement traditional approaches towards complex aromatic compounds. The vast majority of methods developed in this field relies on the use of directing groups, which coordinate the catalyst prior to the C–H activation step to induce activity and selectivity. In contrast, nondirected methods have remained underdeveloped, since it has remained highly challenging to achieve reactivity and induce good selectivities in such processes. My research group has recently discovered a new design paradigm for palladium catalysts, which exhibit extraordinary activities and selectivities. Through the combined action of two complementary ligands these catalysts enable the activation of arenes without requiring a directing group or the use of an excess of the substrate. Here, I propose to initiate a broadly conceived research project aiming at three major goals: 1) The development of highly active palladium catalysts that can activate even the most challenging arene substrates. This goal will be pursued by building a broad ligand library and conducting systematic structure activity studies that are designed to deliver an in-depth mechanistic understanding. 2) The development of catalysts that enable high sterically controlled regioselectivities. This goal will be tackled using a mechanism-based design approach, aiming to minimize the influence of electronic effects and to suppress unintended directing effects. 3) The development of novel synthetic methods for late-stage functionalization. A particular focus will be on transformations that exhibit otherwise challenging regioselectivities and deliver attractive motifs for medicinal chemistry. Overall this project is expected to establish dual ligand-enabled palladium catalysis as a novel tool in synthetic organic chemistry that will prove highly useful in both academic and industrial laboratories.
Campo scientifico
- medical and health sciencesbasic medicinemedicinal chemistry
- natural scienceschemical sciencesinorganic chemistrytransition metals
- natural scienceschemical sciencesorganic chemistryhydrocarbons
- natural scienceschemical sciencescatalysis
- natural scienceschemical sciencesorganic chemistryaromatic compounds
Parole chiave
Programma(i)
Argomento(i)
Meccanismo di finanziamento
ERC-STG - Starting GrantIstituzione ospitante
24118 Kiel
Germania