Photocatalysis as a tool for synthetic organic chemistry

Informations projet

PhotoReAct

N° de convention de subvention: 956324

DOI

10.3030/956324

Projet clôturé

Date de signature de la CE 4 Septembre 2020

Date de début 1 Janvier 2021

Date de fin 30 Juin 2025

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - Marie Skłodowska-Curie Actions

Coût total

€ 3 989 767,02

Contribution de l’UE

€ 3 989 767,02

Coordonné par

UNIVERSITEIT VAN AMSTERDAM
Netherlands

CORDIS fournit des liens vers les livrables publics et les publications des projets HORIZON.

Les liens vers les livrables et les publications des projets du 7e PC, ainsi que les liens vers certains types de résultats spécifiques tels que les jeux de données et les logiciels, sont récupérés dynamiquement sur OpenAIRE .

Livrables

Websites, patent fillings, videos etc. (3)

Short Movie Script

Short movie about 1 minute about the advantages of photocatalysis for the public Will be distributed via our social media channels

website, twitter and instragram accounts

Social media and website are online and will be maintained by the students.

Press Release

Press release on the goals of PhotoReAct

Other (2)

PhotoReAct T-shirt

Tshirt designed by the students which will be printed for all students beneficiaries and partner organizations

Publication vacancies

online publication

Documents, reports (3)

Program Schools - Part 1

Overview of the program at the winter and summer schools

Photocatalytic method that engages uncharged radical precursors to yield novel building blocks for the synthesis of pharmaceuticals and agrochemicals - Intermediate Evaluation

Intermediate update on the status of the synthetic method

Program Schools - Part 2

Overview of the program at the winter and summer schools

Publications

Peer reviewed articles (29)

Moving Beyond Cyanoarene Thermally Activated Delayed Fluorescence Compounds as Photocatalysts: An Assessment of the Performance of a Pyrimidyl Sulfone Photocatalyst in Comparison to 4CzIPN

Auteurs: Megan Amy Bryden; Francis Millward; Tomas Matulaitis; Dongyang Chen; Marco Villa; Andrea Fermi; Sultan Cetin; Paola Ceroni; Eli Zysman-Colman
Publié dans: The Journal of Organic Chemistry, Numéro 16-05-2022, 2022, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.2c01137

Automated One‐Pot Library Synthesis with Aldehydes as Radical Precursors

Auteurs: Adrián Luguera Ruiz, Brenda Pijper, Maria Lourdes Linares, Santiago Cañellas, Stefano Protti, Maurizio Fagnoni, Jesús Alcázar
Publié dans: Chemistry–Methods, Numéro 5, 2025, ISSN 2628-9725
Éditeur: Wiley
DOI: 10.1002/cmtd.202400029

Organophotocatalyzed C−Si Bond Fragmentation Using Silyl Ethers as Radical Precursors

Auteurs: Adrián Luguera Ruiz, Valentina Benazzi, Federico Tucci, Francesca Rizzo, Daniele Merli, Stefano Protti, Maurizio Fagnoni
Publié dans: Advanced Synthesis & Catalysis, Numéro 366, 2024, Page(s) 4132-4138, ISSN 1615-4150
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/adsc.202400584

Modular allylation of C(sp3)−H bonds by combining decatungstate photocatalysis and HWE olefination in flow

Auteurs: Luca Capaldo; Stefano Bonciolini; Antonio Pulcinella; Manuel Nuño; Timothy Noël
Publié dans: Chemical Science, Numéro 28-05-2022, 2022, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d2sc01581a

Photochemical cyclopropanation in aqueous micellar media – experimental and theoretical studies

Auteurs: Joseph P. Milton, Adam Milanowski, Martin Andersson, Dorota Gryko
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 60, 2024, Page(s) 4483-4486, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d4cc00828f

Development of an Automated Platform for C(sp3)−C(sp3) Bond Formation via XAT Chemistry

Auteurs: Brenda Pijper, Irini Abdiaj, Daniele Leonori, Jesus Alcázar
Publié dans: ChemCatChem, Numéro 21-12-2022, 2022, ISSN 1867-3899
Éditeur: Chemistry Europe
DOI: 10.1002/cctc.202201289

Metal-free photocatalytic cross-electrophile coupling enables C1 homologation and alkylation of carboxylic acids with aldehydes

Auteurs: Stefano Bonciolini, Antonio Pulcinella, Matteo Leone, Debora Schiroli, Adrián Luguera Ruiz, Andrea Sorato, Maryne A. J. Dubois, Ranganath Gopalakrishnan, Geraldine Masson, Nicola Della Ca’, Stefano Protti, Maurizio Fagnoni, Eli Zysman-Colman, Magnus Johansson, Timothy Noël
Publié dans: Nature Communications, Numéro 15, 2024, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-024-45804-z

Automated self-optimization, intensification, and scale-up of photocatalysis in flow

Auteurs: Aidan Slattery, Zhenghui Wen, Pauline Tenblad, Jesús Sanjosé-Orduna, Diego Pintossi, Tim den Hartog, Timothy Noël
Publié dans: Science, Numéro 383, 2024, ISSN 0036-8075
Éditeur: American Association for the Advancement of Science
DOI: 10.1126/science.adj1817

Negishi-coupling-enabled synthesis of α-heteroaryl-α-amino acid building blocks for DNA-encoded chemical library applications

Auteurs: Matteo Gasparetto, Balázs Fődi, Gellért Sipos
Publié dans: Beilstein Journal of Organic Chemistry, Numéro 20, 2024, Page(s) 1922-1932, ISSN 1860-5397
Éditeur: Beilstein-Institut
DOI: 10.3762/bjoc.20.168

A strategy for ortho-phenylenediamine synthesis via dearomative-rearomative coupling of nitrobenzenes and amines

Auteurs: Raquel Sánchez-Bento, Baptiste Roure, Josep Llaveria, Alessandro Ruffoni, Daniele Leonori
Publié dans: Chem, Numéro 9, 2023, Page(s) 3685-3695, ISSN 2451-9294
Éditeur: Elsevier BV
DOI: 10.1016/j.chempr.2023.10.008

Geometric Isomerisation of Bifunctional Alkenyl Fluoride Linchpins: Stereodivergence in Amide and Polyene Bioisostere Synthesis

Auteurs: Max Wienhold, Byeongseok Kweon, Calum McLaughlin, Matthias Schmitz, Till J. B. Zähringer, Constantin G. Daniliuc, Christoph Kerzig, Ryan Gilmour
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 62, 2025, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202304150

Regio‐ and Stereo‐Selective Isomerization of Borylated 1,3‐Dienes Enabled by Selective Energy Transfer Catalysis

Auteurs: Byeongseok Kweon, Lukas Blank, Julia Soika, Amélia Messara, Constantin G. Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: Angewandte Chemie, Numéro 136, 2024, ISSN 0044-8249
Éditeur: Wiley
DOI: 10.1002/ange.202404233

Photochemical Functionalization of 4-Diazoisoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-diones and Their 1-Sulfoxide Analogues

Auteurs: Joseph P. Milton, Dorota Gryko
Publié dans: ACS Organic &amp; Inorganic Au, Numéro 5, 2025, Page(s) 205-210, ISSN 2694-247X
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.1021/acsorginorgau.5c00017

TBADT‐Mediated Photocatalytic Stereoselective Radical Alkylation of Chiral N‐Sulfinyl Imines: Towards Efficient Synthesis of Diverse Chiral Amines

Auteurs: Matteo Leone, Joseph P. Milton, Dorota Gryko, Luc Neuville, Géraldine Masson
Publié dans: Chemistry – A European Journal, Numéro 30, 2024, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202400363

Photoredox catalyzed release of carbon-based radicals from 2-substituted-1,3-imidazolidines

Auteurs: Adrián Luguera Ruiz, Elena Mariani, Stefano Protti, Maurizio Fagnoni
Publié dans: Organic Chemistry Frontiers, Numéro 11, 2024, Page(s) 661-667, ISSN 2052-4129
Éditeur: Royal Society of Chemistry (RSC)
DOI: 10.1039/d3qo01856c

Light-Induced Access to Carbazole-1,3-dicarbonitrile: A Thermally Activated Delayed Fluorescent (TADF) Photocatalyst for Cobalt-Mediated Allylations

Auteurs: Emanuele Pinosa; Elena Bassan; Sultan Cetin; Marco Villa; Simone Potenti; Francesco Calogero; Andrea Gualandi; Andrea Fermi; Paola Ceroni; Pier Giorgio Cozzi
Publié dans: The Journal of Organic Chemistry, Numéro 16-10-2022, 2022, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.2c01825

Fully Automated Flow Protocol for C(sp³)–C(sp³) Bond Formation from Tertiary Amides and Alkyl Halides

Auteurs: Brenda Pijper, Raúl Martín, Alberto J. Huertas-Alonso, Maria Lourdes Linares, Enol López, Josep Llaveria, Ángel Díaz-Ortiz, Darren J. Dixon, Antonio de la Hoz, Jesús Alcázar
Publié dans: Organic Letters, Numéro 26, 2024, Page(s) 2724-2728, ISSN 1523-7060
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c01390

A Photochemical Strategy for the Synthesis of Caprolactams via Dearomative Ring Expansion of Nitroarenes

Auteurs: Alessandro Ruffoni, Daniele Leonori, Raquel Sánchez-Bento, Linda Bui, Vincent K. Duong
Publié dans: Synthesis, Numéro 56, 2024, Page(s) 2385-2391, ISSN 0039-7881
Éditeur: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/a-2288-6944

Photocatalytic Asymmetric Acyl Radical Truce–Smiles Rearrangement for the Synthesis of Enantioenriched α‐Aryl Amides

Auteurs: Wei‐Yang Ma, Matteo Leone, Etienne Derat, Pascal Retailleau, Chada Raji Reddy, Luc Neuville, Géraldine Masson
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 63, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202408154

Building a photocatalyst library of MR-TADF compounds with tunable excited-state redox potentials

Auteurs: Lea Hämmerling, Eli Zysman-Colman
Publié dans: Chem Catalysis, Numéro 4, 2024, Page(s) 101061, ISSN 2667-1093
Éditeur: Elsevier BV
DOI: 10.1016/j.checat.2024.101061

Addressing Reproducibility Challenges in High-Throughput Photochemistry

Auteurs: Brenda Pijper, Lucía M. Saavedra, Matteo Lanzi, Maialen Alonso, Alberto Fontana, Marta Serrano, José Enrique Gómez, Arjan W. Kleij, Jesús Alcázar, Santiago Cañellas
Publié dans: JACS Au, Numéro 4, 2024, Page(s) 2585-2595, ISSN 2691-3704
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.1021/jacsau.4c00312

Selective and scalable oxygenation of heteroatoms using the elements of nature: air, water, and light

Auteurs: Damiano Diprima, Hannes Gemoets, Stefano Bonciolini, Koen Van Aken
Publié dans: Beilstein Journal of Organic Chemistry, Numéro 19, 2023, Page(s) 1146-1154, ISSN 1860-5397
Éditeur: Beilstein-Institut
DOI: 10.3762/bjoc.19.82

Alkyl Radical Generation via C-C Bond Cleavage in 2-Substituted Oxazolidines

Auteurs: Luguera Ruiz, A.; La Mantia, M.; Merli, D.; Protti, S.; Fagnoni, M.
Publié dans: ACS Catalysis, 2022, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.2c03768

Deoxygenative photochemical alkylation of secondary amides enables a streamlined synthesis of substituted amines

Auteurs: Antonio Pulcinella, Stefano Bonciolini, Robin Stuhr, Damiano Diprima, Minh Thao Tran, Magnus Johansson, Axel Jacobi von Wangelin, Timothy Noël
Publié dans: Nature Communications, Numéro 16, 2025, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-025-56234-w

Syntheses of new chiral chimeric photo-organocatalysts

Auteurs: Jiyaun Lyu; Matteo Leone; Aurélie Claraz; Clémence Allain; Luc Neuville; Géraldine Masson
Publié dans: RSC Advances, Numéro 15-11-2021, 2021, ISSN 2046-2069
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1ra06885g

Photocatalytic Alkylation of C(sp ³ )−H Bonds Using Sulfonylhydrazones**

Auteurs: Antonio Pulcinella; Stefano Bonciolini; Florian Lukas; Andrea Sorato; Timothy Noël
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 17-11-2022, 2022, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202215374

End-to-End Automated Synthesis of C(sp³)-Enriched Drug-like Molecules <i>via</i> Negishi Coupling and Novel, Automated Liquid–Liquid Extraction

Auteurs: Irini Abdiaj; Santiago Cañellas; Alejandro Dieguez; Maria Lourdes Linares; Brenda Pijper; Alberto Fontana; Raquel Rodriguez; Andres Trabanco; Eduardo Palao; Jesus Alcázar
Publié dans: Journal of Medicinal Chemistry, Numéro 15-12-2022, 2022, ISSN 0022-2623
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.2c01646

Synthesis of polysubstituted azepanes by dearomative ring expansion of nitroarenes

Auteurs: Rory Mykura, Raquel Sánchez-Bento, Esteban Matador, Vincent K. Duong, Ana Varela, Lucrezia Angelini, Rodrigo J. Carbajo, Josep Llaveria, Alessandro Ruffoni, Daniele Leonori
Publié dans: Nature Chemistry, Numéro 16, 2024, Page(s) 771-779, ISSN 1755-4330
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-023-01429-1

Multistep and multivectorial assembly line library synthesis in flow

Auteurs: Brenda Pijper, Irini Abdiaj, Javier Mazuela, Maria Lourdes Linares, José Enrique Gómez, Raquel Rodriguez, Belén Chaves Arquero, Eduardo Palao, Santiago Cañellas, Jesús Alcázar
Publié dans: Chem Catalysis, Numéro 4, 2024, Page(s) 101118, ISSN 2667-1093
Éditeur: Elsevier BV
DOI: 10.1016/j.checat.2024.101118

Other (3)

Synthetic Applications of Photocatalyzed Halogen-Radical Mediated Hydrogen Atom Transfer for C−H Bond Functionalization

Auteurs: Stefano Bonciolini, Timothy Noel, Luca Capaldo
Publié dans: EurJOC, Numéro 12-05-2022, 2022, ISSN 1099-0690
Éditeur: Wiley-VCH
DOI: 10.1002/ejoc.202200417

Recent Developments in Radical Mediated Synthesis of Organostannanes.

Auteurs: Qianhang Ren, Adrian Luguera Ruiz, Maurizio Fagnoni, Stefano Protti, Di Qiu
Publié dans: Advanced Synthesis &amp; Catalysis, Numéro 367, 2025, ISSN 1615-4150
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/adsc.202500243

The Golden Age of Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials: Design and Exploitation

Auteurs: John Marques Dos Santos, David Hall, Biju Basumatary, Megan Bryden, Dongyang Chen, Praveen Choudhary, Thomas Comerford, Ettore Crovini, Andrew Danos, Joydip De, Stefan Diesing, Mahni Fatahi, Máire Griffin, Abhishek Kumar Gupta, Hassan Hafeez, Lea Hämmerling, Emily Hanover, Janine Haug, Tabea Heil, Durai Karthik, Shiv Kumar, Oliver Lee, Haoyang Li, Fabien Lucas, Campbell Frank Ross Mackenzie, Ami
Publié dans: Chemical Reviews, Numéro 124, 2025, Page(s) 13736-14110, ISSN 0009-2665
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.chemrev.3c00755

Non-peer reviewed articles (7)

Bio-Inspired Deconjugative Isomerization of Borylated Dienoates

Auteurs: Amélia Messara, Byeongseok Kweon, Ferdinand Woge, Constantin Daniliuc, Ryan Gilmour
Publié dans: ChemRxiv, 2025, ISSN 2573-2293
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.26434/chemrxiv-2025-nlmz9

DiICz MR-TADF Emitters as Energy Transfer Photocatalysts

Auteurs: Lea Hämmerling, David Hall, Eliott Blin, Tabea Heil, Eli Zysman-Colman
Publié dans: ChemRxiv, 2025, ISSN 2573-2293
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.26434/chemrxiv-2025-gfx9c

Design and Experimental Validation of a Photocatalyst Recommender based on a Large Language Model

Auteurs: Francis Millward, Michał Kulczykowski, Jay Badland-Shaw, Sara Szymkuc, Rajan Suraksha, Aniket Kumar Srivastawa, Violaine Manet, Máire Griffin, Megan Bryden, Thomas Comerford, Lea Hämmerling, Aminata Mariko, Bartosz Grzybowski, Eli Zysman-Colman
Publié dans: ChemRxiv, 2025, ISSN 2573-2293
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.26434/chemrxiv-2025-d2cdf

Modular Synthesis of Substituted Lactams via Deoxygenative Photochemical Alkylation-Cyclization Cascade of Secondary Amides in Flow

Auteurs: Damiano Diprima, Thomas Terp Paulsen, Antonio Pulcinella, Stefano Bonciolini, Alexis Gabbey, Robin Stuhr, Thomas Poulsen, Timothy Noel
Publié dans: ChemRxiv, 2025, ISSN 2573-2293
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.26434/chemrxiv-2025-6qf93

Continuous-flow photochemistry as an automated platform integrated with closed-loop AI/ML approaches

Auteurs: Brenda Pijper, Jesus Alcázar, Fabricio Roman Bisogno, Gabriela Oksdath-Mansilla
Publié dans: Chem Catalysis, Numéro 19-01-2023, 2023, ISSN 2667-1093
Éditeur: Cell Press
DOI: 10.1016/j.checat.2022.100488

Challenge and opportunity: The two edges of continuous-flow photochemistry

Auteurs: Gabriela Oksdath-Mansilla, Fabricio Roman Bisogno, Brenda Pijper, Jesus Alcázar
Publié dans: Chem Catalysis, Numéro 19-01-2023, 2023, ISSN 2667-1093
Éditeur: Cell Press
DOI: 10.1016/j.checat.2022.100487

Dual Nickel-Photoredox Catalyzed Amidine-Arylation Method Mediated By In Situ Generated Triazine Cocatalyst

Auteurs: Matteo Gasparetto, Attila Sveiczer, Andrea Fermi, Mounir Raji, Richard J. Fair, Paola Ceroni, Gellért Sipos
Publié dans: ChemRxiv, 2025, ISSN 2573-2293
Éditeur: American Chemical Society (ACS)
DOI: 10.26434/chemrxiv-2025-hlzgd