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Enantioselective Isocyanoacetate Addition Reactions under Cooperative Base and Lewis Acid Catalysis

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Nuovi percorsi per importanti componenti di base

Gli scienziati finanziati dall'UE hanno sviluppato innovativi sistemi catalitici per le reazioni importanti della chimica sintetica. Percorsi efficienti per produrre molecole biologicamente importanti devono trovare le giuste applicazioni industriali.

Tecnologie industriali

La catalisi è determinante per la chimica industriale, poiché aumenta la velocità e la produttività in un dato periodo di tempo. I catalizzatori fanno questo senza essere consumati essi stessi nelle reazioni, così possono essere usati più volte. Essi agiscono in qualche modo da intermediari, portando i reagenti più vicini a livello fisico e/o energetico per aiutare la natura a fare il suo corso. Le reazioni di aggiunta in cui due o più molecole si combinano formano un'importante classe di composti. I catalizzatori enantioselettivi con due siti leganti per l'attivazione simultanea dei due reagenti (catalisi cooperativa) possono facilitare reazioni efficienti con basse concentrazioni di catalizzatore e sono pertanto ricercati a livello industriale. Gli scienziati finanziati dall'UE hanno sviluppato nuovi catalizzatori per una reazione di aggiunta specifica di interesse nel contesto del progetto ENISOCOC ("Enantioselective isocyanoacetate addition reactions under cooperative base and Lewis acid catalysis"). Le imidazoline sono il nucleo di molti composti biologicamente attivi e sono elementi di base per molti altri. La sintesi asimmetrica delle imidazoline è stato ciò su cui molta ricerca si è incentrata, in particolare tramite un percorso diretto. Tuttavia, non è stata rivolta una reazione molto più stimolante, nonostante il suo grande potenziale come unico percorso alle imidazoline specializzate. Il team ha esplorato un nuovo sistema di catalizzazione binaria e la sua capacità di nuova reattività e di assoluto e relativo stereocontrollo nelle reazioni mai avvenute in precedenza. In particolare, gli scienziati hanno studiato l'aggiunta/ciclizzazione catalitica asimmetrica di tipo Mannich dei pronucleofili I di isocianoacetato con chetimmine II per produrre imidazoline III. La sperimentazione estensiva ha valutato vari solventi, donatori e accettori, condizioni di reazione e precatalizzatori, e gli effetti sulla produzione e sull'enantioselettività. ENISOCOC ha dimostrato con successi un metodo efficiente e generale per la sintetizzazione di imidazoline altamente funzionalizzate, composti molto importanti nel percorso sintetico verso molte molecole biologicamente attive. Le reazioni sono di grande interesse nel campo della catalisi. I percorsi singolari verso molecole biologicamente importanti contribuiranno inoltre a numerose applicazioni.

Parole chiave

Sistemi catalitici, chimica sintetica, catalizzatori, reazioni di aggiunta, enantioselettivo, catalisi cooperativa, imidazoline, molecole biologicamente attive

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