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The Development of a Novel Tin-Free Radical Methodology and its Application to the Asymmetric Total Synthesis of (+)-Ineleganolide

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Creación de un nuevo producto químico intermedio de gran utilidad

Se ha identificado una nueva molécula precursora para una producción sencilla de ciclopropilcetonas, compuestos intermedios de interés en la síntesis de productos farmacéuticos.

Recientemente se ha descubierto una forma sencilla para producir ciclopropilcetonas a través de un método llamado transferencia de radicales a partir de xantatos. Sin embargo, la utilidad de este método para generar productos farmacéuticos es limitada debido a la presencia de una reacción secundaria (la descarbonilación) que genera productos secundarios no deseados. El objetivo del proyecto RADICALS 2009, financiado con fondos europeos, consistió en evaluar este problema mediante la creación y el análisis de varios precursores de esta reacción. Las moléculas precursoras con átomos de nitrógeno y oxígeno resultaron del todo ineficaces. Los compuestos con nitrógeno no se prestan a la reacción de transferencia de radicales a partir de xantatos y resultó imposible crear compuestos con oxigeno. La introducción de otro anillo de carbono ofreció resultados inesperados. Finalmente, la adición de átomos de carbono al anillo de ciclopropano permitió obtener un compuesto de fácil preparación que evita la reacción de descarbonilación. Por consiguiente, el equipo de RADICALS 2009 logró crear un compuesto intermedio para emplearlo en la reacción de transferencia de radicales a partir de xantatos. De esta forma, se podrá realizar una síntesis química muy simplificada de productos farmacéuticos importantes y otros compuestos.

Palabras clave

Molécula precursora, ciclopropilcetonas, compuesto intermedio, productos farmacéuticos, transferencia de radicales a partir de xantatos, descarbonilación