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AFFORDABLE SOLUTIONS FOR ASYMMETRIC REDUCTIONS OF INDUSTRIALLY RELEVANT SUBSTRATES

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Kostengünstigere und nachhaltigere Katalysatoren

Forscher haben auf dem Gebiet der asymmetrischen Katalyse Untersuchungen anhand der Optimierung von Methoden zur Verbesserung der Nachhaltigkeit angestellt. Sie entwickelten preiswertere Katalysatoren und setzten eisenbasierte Katalysatoren zur Herstellung wichtiger pharmazeutischer Zwischenprodukte ein.

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Die in den meisten Fällen verwendeten industriellen Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen pharmazeutischen Zwischenprodukten sind oft unwirtschaftlich und teuer. Andere Verfahren erfordern teure Katalysatoren auf Basis von Edelmetallen (z. B. Palladium, Platin, Rhodium) und sind nur für einige wenige Reaktionstypen geeignet. Die von der EU finanzierte Initiative REDUCTO (Affordable solutions for asymmetric reductions of industrially relevant substrates) sollte nun das Verfahren der asymmetrischen Katalyse leichter zugänglich gestalten. Die Forscher arbeiteten daran, billigere Katalysatoren mit Nichtedelmetallen der ersten Reihe (z. B. Eisen (Fe)) zu entwickeln und wichtige pharmazeutische Zwischenprodukte herzustellen. Die Forscher erstellte eine Bibliothek der neuen Katalysatoren, bei denen Fe anstatt teurerer Metalle zum Einsatz kommt. REDUCTO erprobte diese Katalysatoren in vielen Hydrierungsreaktionen und wählte vielversprechende Katalysatoren zur weiteren Untersuchung aus. Die Forscher entwickelten eine neue Klasse von BINOL-abgeleiteten Fe-Komplexen und setzten diese bei der asymmetrischen Hydrierung von Ketonen ein. REDUCTO arbeitete an der Optimierung der neuen Fe-basierten Katalysatoren und der Erweiterung des asymmetrischen Katalyseverfahrens auf andere Klassen chemischer Verbindungen. Das Team erweiterte außerdem die asymmetrische Katalyse auf die Hydrierung von substituierten Pyridinen. Dieses Verfahren wurde bislang noch nicht industriell genutzt. Man testete mehrere verschiedene Ansätze und definierte eine Methode, die vielversprechende Resultate lieferte. REDUCTO führte Versuche zur Hydrierung von 2- und 3-substituierten Pyridiniumsalzen durch, die gute Ergebnisse ergaben. Die Forscher untersuchten im Folgenden die Reaktion, indem man den Hydrierungsmechanismus aufklärte. Die Forscher entwickelten eine alternative Herangehensweise in Sachen Nachhaltigkeit, bei der sie eine effizientere Nutzung von Edelmetallen durch unterstützte Tandemkatalyse anstrebten. Sie entwickelten das erste Beispiel der asymmetrischen Olefin-Metathese-Tandem-Hydrierung und erweiterten überdies das asymmetrische Katalyseverfahren durch Umwandlung des Grubbs-Metathesekatalysators in einen asymmetrischen Hydrierungskatalysator. Die Projektresultate werden industrielle Produktionsprozesse verbessern, die von entscheidender Bedeutung für das zukünftige Wohlergehen der europäischen Feinchemie- und Pharmaindustrie sind. Mit der Erfindung der kostengünstigeren und flexibleren katalytischen Verfahren dürfte die Produktivität verbessert werden. Die große Spielraum an Verbesserungen in der Produktivität wird es der europäischen Industrie ermöglichen, sich auf dem Weltmarkt im Wettbewerb mit Herstellern außerhalb Europas zu behaupten.

Schlüsselbegriffe

asymmetrische Katalyse, Nachhaltigkeit, pharmazeutische Zwischenprodukte, REDUCTO, 3-substituierte Pyridiniumsalze

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