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Total Synthesis of 13-Desmethyl Spirolide C

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Síntesis de una toxina responsable de la intoxicación por marisco

Investigadores de un proyecto pionero financiado por la Unión Europea están sintetizando una toxina tremendamente compleja responsable de causar la intoxicación por marisco con el fin de estudiar y reducir potencialmente sus efectos tóxicos.

Los dinoflagelados son microorganismos unicelulares del plancton comúnmente conocidos por provocar las explosiones demográficas de algas o mareas rojas. Determinados dinoflagelados producen neurotoxinas denominadas espirólidos, que se acumulan en las especies de marisco que se alimentan de estos microorganismos y, a su vez, estas son responsables de las intoxicaciones alimentarias causadas por el consumo de marisco contaminado. Aunque los espirólidos son un riesgo para la salud, la comunidad científica dispone de muy poca información sobre estos compuestos debido a la limitada disponibilidad de toxina, que es extraída del tracto digestivo de las especies de marisco. Con el objetivo de obtener este compuesto en cantidades suficientes para estudiar su toxicidad, los socios del proyecto financiado por la Unión Europea SPIROSYNTH (Total synthesis of 13-desmethyl spirolide C) se propusieron sintetizar esta toxina. Dada la complejidad de la estructura química de este espirólido, los investigadores decidieron sintetizar esta toxina en dos partes, una «norte» y otra «sur», para posteriormente ensamblar los dos fragmentos. A su vez, cada fragmento norte y sur tuvo que ser construido mediante diferentes reacciones químicas seriadas empleando un esqueleto con componentes químicos básicos. En el momento de finalizar el proyecto, los investigadores ya habían sintetizado por completo el fragmento sur y estaban terminando la síntesis del fragmento norte necesario antes de proceder a ensamblar las dos partes para completar la molécula. Dada que esta será la primera vez que unos científicos han logrado sintetizar por completo un espirólido, las técnicas desarrolladas por el proyecto serán de gran utilidad para la síntesis de otros compuestos orgánicos. La producción de este espirólido tóxico en grandes cantidades permitirá a la comunidad científica estudiar su modo de acción y comprender su efecto a largo plazo en la salud humana.

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