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Total Synthesis of 13-Desmethyl Spirolide C

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Synthétiser une toxine des fruits de mer

Des chimistes réalisent une première mondiale avec la synthétisation d'une toxine très complexe qui est à l'origine d'intoxications aux fruits de mer, afin d'en étudier et éventuellement atténuer les effets toxiques.

Les dinoflagellés sont des planctons microscopiques connus pour être à l'origine d'efflorescences algales ou marées rouges. Certains dinoflagellés produisent des neurotoxines appelées spirolides, qui se concentrent dans les fruits de mer qui s'en nourrissent, et qui peuvent ensuite empoisonner les gens qui mangent ces fruits de mer. Même si les spirolides constituent un risque sanitaire, les scientifiques les connaissent mal à cause du manque de disponibilité de la toxine, qui est extraite des glandes digestives des fruits de mer. Pour obtenir des quantités suffisantes pour étudier leur toxicité, le projet SPIROSYNTH (Total synthesis of 13-desmethyl spirolide C), financé par l'UE, avait pour objectif de créer artificiellement la toxine spirolide. Comme la structure chimique de la spirolide est complexe, des chercheurs ont entrepris de la synthétiser en deux parties «nord» et «sud», puis de joindre ensemble les deux fragments. À tour de rôle, chaque fragment nord et sud a dû être créé par des réactions chimiques par étapes à l'aide d'un squelette de blocs constitutifs. À la fin du projet, les chimistes avaient créé le fragment sud complet et finalisaient le fragment nord avant de les connecter pour terminer la molécule. Comme il s'agira de la première fois que des scientifiques auront synthétisé une spirolide complète, les techniques développées seront utiles pour synthétiser d'autres composés organiques. La production de grandes quantités de spirolide toxique permettra aux scientifiques d'étudier son mode d'action et de comprendre son effet à long terme sur la santé humaine.

Mots‑clés

Fruits de mer, intoxication aux fruits de mer, dinoflagellés, neurotoxines, spirolides

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