Künstliche Synthese eines Muscheltoxins
Dinoflagellaten bilden den Hauptteil des Phytoplanktons und sind häufig für die Entstehung von Algenblüten oder toxischen Rotalgenblüten verantwortlich. Bestimmte Dinoflagellaten produzieren Neurotoxine (Spiroliden), die von Muscheln aufgenommen werden und sich dort konzentrieren, sodass es beim Menschen zu Muschelvergiftungen kommen kann. Obwohl Spiroliden eine Gefahr für die Gesundheit sind, ist wenig über sie bekannt, da das Toxin in den Verdauungsdrüsen der Muscheln gebildet wird und nur in begrenzten Mengen für Forschungszwecke zur Verfügung steht. Um ausreichende Mengen für Toxizitätsanalysen zu gewinnen, sollte das EU-finanzierte Projekt SPIROSYNTH (Total synthesis of 13-desmethyl spirolide C) nun ein Spirolidtoxin künstlich herstellen. Da die chemische Struktur von Spiroliden komplex ist, wurde es in zwei Fragmenten ("Nord" und "Süd") synthetisiert, die später miteinander verknüpft werden sollten. Jedes Nord- und Südfragment wurde wiederum in stufenweise ablaufenden chemischen Reaktionen auf einem Bausteingerüst aufgebaut. Bis zum Projektende wurde das gesamte Süd- und Nordfragment konzipiert, um beide dann zu einem Molekül zusammenzufügen. Da es nun erstmals gelang, ein vollständiges Spirolid zu herzustellen, dürften sich die verwendeten Techniken auch zur Synthese weiterer organischer Verbindungen eignen. Mit der Synthese großer Mengen an toxischen Spiroliden können nun deren Wirkungsweise wie auch die Langzeitfolgen für die menschliche Gesundheit genauer untersucht werden.
Schlüsselbegriffe
Muscheln, Muschelvergiftung, Dinoflagellaten, Neurotoxine, Spiroliden
