Une nouvelle méthode pour relier des atomes de carbone
Les liaisons entre deux atomes de carbone (C-C) sont parmi les plus importantes de la chimie organique. Les atomes de carbone peuvent se lier de plusieurs façons, mais certaines sont plus difficiles à réaliser dans le cadre d'une réaction à l'échelle industrielle. Le projet FUNTASTIC (Fundamentally new strategy for coupling of secondary alkyl boronic esters for the formation of new C-C bonds), financé par l'UE, a trouvé une méthode prometteuse pour créer un type difficile de liaison C-C, et en a fait un processus fiable pour la synthèse chimique industrielle. Nommée couplage croisé, cette méthode est catalysée par le palladium, très utilisé par les synthèses chimiques. Elle pourrait aussi générer des sous-produits intéressants pour d'autres processus industriels. Les chercheurs ont démontré initialement leur méthode sur un produit courant de départ, le DDQ, qui a été synthétisé avec un rendement élevé et dans un court délai. Ensuite, ils ont poursuivi en testant divers matériaux de départ et conditions de traitement. Le test des divers matériaux de départ a montré la souplesse de la nouvelle réaction. L'un des substrats dispose d'une grande souplesse, l'autre en revanche doit être un type de molécule très particulier. Les chercheurs de FUNTASTIC ont aussi étudié différentes conditions de réaction, pour optimiser l'ensemble du processus. Ils ont utilisé des simulations par ordinateur pour confirmer les limites théoriques de la réaction. Depuis des années, le couplage croisé est utilisé au niveau industriel pour former différentes liaisons C-C. Grâce aux résultats du projet, il peut désormais produire encore plus de molécules.
Mots‑clés
Atomes de carbone, carbone-carbone, chimie organique, synthèse chimique, couplage croisé
