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Inhalt archiviert am 2024-06-18
Fundamentally new strategy for coupling of secondary alkyl boronic esters for the formation of new C-C bonds

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Ein neues Verfahren für die Verknüpfung von C-Atomen

Forscher in der EU haben eine neue Methode entwickelt, um Kohlenstoffatome miteinander zu verknüpfen, was die Synthese von einer ganz neuen Kategorie von Molekülen ermöglichen wird.

Kohlenstoff-Kohlenstoff (CC)-Bindungen sind eine der wichtigsten Molekülbindungen in der organischen Chemie. Kohlenstoffatome können sich in einer Vielzahl von Weisen miteinander verbinden, aber einige sind als Teil einer industriellen Reaktion schwierig zu erreichen. Das EU-finanzierte Projekt FUNTASTIC (Fundamentally new strategy for coupling of secondary alkyl boronic esters for the formation of new C-C bonds) fand einen viel versprechenden Weg, um eine schwierige Art von CC-Bindung zu erzeugen, und entwickelte ihn zu einem zuverlässigen Verfahren für die industrielle chemische Synthese weiter. Das Verfahren, das als Kreuzkopplung bekannt ist, wird durch Palladium katalysiert, einem für chemische Synthese häufig verwendeten Katalysator. Das Verfahren könnten ebenfalls wertvolle Nebenprodukte für andere industrielle Prozesse hervorbringen. Zunächst demonstrierten die Forscher ihre Methode unter Verwendung eines gemeinsamen Ausgangsprodukts namens DDQ, das in kurzer Zeit eine hohe Ausbeute produzierte. Danach gingen sie zur Prüfung einer Reihe von Ausgangsmaterialien und Prozessbedingungen über. Das Testen verschiedener Ausgangsverbindungen demonstrierte den Forschern die Flexibilität dieser neuen Reaktion. Eines der Substrate ist sehr flexibel, während es bei anderen um eine sehr spezielle Art von Molekül handeln muss. FUNTASTIC untersuchte ebenfalls unterschiedliche Reaktionsbedingungen, um den Gesamtprozess zu optimieren. Die Forscher nutzen auch Computersimulationen, um die theoretischen Grenzen der Reaktion zu bestätigen. Kreuzkupplung wurde seit Jahren industriell verwendet, um verschiedene CC-Bindungen zu bilden. Mit diesen Erkenntnissen können Kreuzkupplung jetzt viele mehr chemische Produkte als zuvor produzieren.

Schlüsselbegriffe

Kohlenstoffatome, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, organische Chemie, chemische Synthese, Kreuzkopplung

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