L'or comme standard dans le couplage croisé
La liaison C-H, généralement inerte, est présente dans pratiquement toutes les molécules organiques synthétiques et naturelles. La modification des composés organiques est complexe parce qu'il est difficile de faire la distinction entre les nombreuses liaisons C-H présentes dans la plupart des molécules. L'initiative AU-DOUBLEC-H (Gold-catalysed dehydrogenative cross-coupling of arenes), financée par l'UE, avait pour objectif de développer des catalyseurs pour promouvoir le couplage croisé de composés organiques par double activation C-H. Les chercheurs prévoyaient d'utiliser dans ce but la capacité unique des complexes d'or à différencier les liaisons C-H. L'équipe AU-DOUBLEC-H a travaillé sur le développement de processus de catalyse en commençant par l'activation C-H des arènes (des molécules de précurseurs organiques courantes) par l'intermédiaire d'or(I). Les chercheurs ont également utilisé le catalyseur oxydé (or(III)) pour créer des composés biaryliques. Les chercheurs du projet ont découvert une méthode améliorée pour un couplage croisé efficace des polyfluoroarènes avec des hétéroarènes et des arènes carbocycliques. Ces nouvelles méthodes encourageront les études plus approfondies sur l'or comme catalyseur dans les réactions de couplage croisé. La méthodologie sera également utile pour des méthodologies vertes de préparation de squelettes biaryliques.
Mots‑clés
Couplage croisé, activation C-H, composés organiques, or, AU-DOUBLEC-H, arènes, biaryle
