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A redox-neutral process for the cost-efficient and environmentally friendly production of Menthol

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Síntesis sostenible de mentol sin metales y en un solo paso

La química sintética ofrece fragancias y aromas para muchos productos cotidianos, y el mentol es uno de los más frecuentes. NEUTRAMENTH ha desarrollado una solución para la síntesis de mentol que es rentable y respetuosa con el medio ambiente como alternativa a la actual producción industrial.

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Debido a su singular olor y sabor fresco, puede que el mentol sea el componente orgánico más popular del mundo que se añade a muchos productos de uso cotidiano como la pasta de dientes, los geles de ducha o los ungüentos con efecto frío. Se puede extraer de fuentes naturales como el aceite de menta o producirse de forma sintética, lo más habitual a fin de satisfacer la gran demanda. La principal producción comercial, en que se usa el denominado método BASF, se basa en una serie de reacciones químicas que convierten las sustancias químicas a granel en mentol. El proceso implica la conversión en la última fase del citronelal en isopulegol, que posteriormente se convierte en mentol. A pesar de ser muy eficiente, el proceso es caro. Se suele contar con catalizadores de metales pesados para las etapas esenciales, como la conversión de isopulegol a mentol, lo que puede provocar la contaminación del producto o la degradación del medio ambiente. El proyecto NEUTRAMENTH, financiado por el Consejo Europeo de Investigación (CEI), se basa en el descubrimiento fortuito del proyecto VINCAT de que los compuestos aromáticos, denominados terpenos, como el citronelal, se pueden transformar en substancias como el mentol en un solo paso, sin utilizar tóxicos catalizadores de metales pesados. NEUTRAMENTH se propuso seguir optimizando el proceso, al demostrar su aplicabilidad y viabilidad técnica, mientras se llevaban a cabo más análisis de mercado. «No solo demostramos la conversión directa y en un solo paso del citronelal en mentol, sino que también nos encontramos con algunos resultados inesperados que nos permitieron ampliar nuestro enfoque a otros terpenos valiosos», explica el investigador principal Nuno Maulide de la Universidad de Viena, institución anfitriona del proyecto.

Resolución del «problema del mentol» y más allá

En el marco del proyecto en curso VINCAT del CEI, el grupo de Maulide ha descubierto una reacción carbono-carbono revolucionaria que establece los enlaces químicos necesarios para la fabricación en una sola etapa del mentol a partir de citronelal sin necesidad de usar catalizadores metálicos. El trabajo se sustenta en la denominada «redox neutral», la cual aúna la oxidación y las reacciones de reducción en una misma etapa. Esta técnica puede oxidar las moléculas mediante el uso de otras partes de la misma molécula y evita reacciones externas que pueden generar el derroche de subproductos, los cuales se suelen basar en metales. «Parece sencillo, pero es un ámbito emergente de la química orgánica», explica Maulide. Durante el proyecto, el equipo pudo mostrar que la técnica prepara satisfactoriamente el mentol con una selectividad apreciable, aunque todavía no óptima, en una única operación a partir del citronelal en laboratorio a escala de gramos. Cabe destacar que el trabajo también generó muchas posibilidades en etapas posteriores del proceso, si la técnica se modificaba y aplicaba a nuevas clases de terpenos valiosos. «Usar esta tecnología para crear otros terpenos e, incluso, para preparar nuevas substancias que se parezcan a terpenos como el mentol, pero que tengan modificaciones estructurales, podría tener un potencial increíble», afirma Maulide.

El reinicio de una industria

El mentol es un ingrediente popular usado de forma medicinal en ungüentos, pastillas para la tos, inhaladores nasales, y como aromatizante o aroma en alimentos, licores, cosméticos y perfumes. Se utiliza en la atención odontológica como agente antibacteriano tópico y ha demostrado ser eficaz ante diversas cepas de estreptococos y lactobacilos. La extracción natural del mentol no ha sido capaz de satisfacer la amplia demanda desde hace ya décadas, lo cual requiere alternativas sintéticas. «El uso de nuestro procedimiento químico modificado podría ser un elemento determinante para una industria que no ha cambiado mucho durante décadas», afirma Maulide. Para proseguir con el trabajo, el equipo realizará experimentos de ampliación con el objetivo de comprobar si se mantiene la validez de los resultados cuando las transformaciones químicas se realizan a gran escala, algo esencial si el proceso se tiene que convertir en una alternativa viable a los procedimientos actuales.

Palabras clave

NEUTRAMENTH, mentol, menta, sabor, olor, redox, catalizador a base de metales pesados, citronelal, isopulegol, química sintética, terpenos

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