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A redox-neutral process for the cost-efficient and environmentally friendly production of Menthol

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Un procédé durable, en une seule étape et sans métal de synthèse du menthol

La chimie synthétique permet de créer des parfums et des arômes pour de nombreux produits du quotidien, et le menthol est l’un des composés les plus prisés. NEUTRAMENTH a mis au point une solution de synthèse du menthol plus rentable et plus respectueuse de l’environnement, en tant que nouveau procédé de production industrielle.

Technologies industrielles

Grâce à son goût et à son odeur d’une intense fraicheur, le menthol est sans doute le composé organique le plus populaire au monde et, à ce titre, est ajouté à de nombreux produits du quotidien comme les dentifrices, les gels douche ou les pommades rafraîchissantes. Il est soit extrait de sources naturelles comme l’huile essentielle de menthe, soit, plus généralement, produit de manière synthétique pour répondre à une demande importante. La plus grande production commerciale, qui a recours à la méthode «BASF», repose sur une série de réactions chimiques qui transforment les produits chimiques en vrac en menthol. Le processus comprend la phase finale de transformation du citronellal en isopulégol, qui est ensuite transformé en menthol. Très efficace, ce processus est toutefois onéreux. Les étapes clés de ce processus, comme la transformation de l’isopulégol en menthol, reposent souvent sur des catalyseurs à base de métaux lourds, ce qui peut entraîner la contamination des produits et la dégradation de l’environnement. Le projet NEUTRAMENTH, financé par le Conseil européen de la recherche, a tiré parti de la découverte du projet VINCAT que les composés aromatiques, appelés «terpènes», comme le citronellal, pouvaient être transformés en substances, notamment en menthol, en une seule étape, sans faire intervenir des catalyseurs toxiques à base de métaux lourds. NEUTRAMENTH entend optimiser ce processus, en démontrant sa faisabilité technique et sa viabilité, tout en effectuant une analyse de marché plus approfondie. «Nous avons non seulement fait la démonstration de la transformation directe et en une seule étape du citronellal en menthol, mais nous avons également obtenu des résultats inattendus qui nous permettent d’élargir nos recherches à d’autres terpènes précieux», explique Nuno Maulide, chercheur principal rattaché à l’Université de Vienne, hôte du projet.

Résoudre le «problème du menthol» et bien plus encore

Dans le cadre du projet VINCAT du CER en cours, le groupe de Nuno Maulide a découvert une réaction carbone-carbone révolutionnaire qui forge les liaisons chimiques nécessaires à la production en une seule étape du menthol à partir du citronellal, sans intervention de catalyseurs métalliques. Ces travaux reposent sur la «neutralité redox», qui combine les réactions d’oxydation et de réduction en une seule étape. Cette technique, qui oxyde les molécules en utilisant une autre partie de la même molécule, permet d’éviter les réactions externes qui génèrent des sous-produits sources de déchets. Ces molécules sont souvent métalliques. «Cela peut paraître simple, mais nous avons affaire à un domaine naissant de la chimie organique», explique Nuno Maulide. Dans le cadre du projet, l’équipe a montré avec succès que la technique prépare du menthol à partir du citronellal avec une sélectivité appréciable, mais pas encore optimale, et ce, en une seule opération à l’échelle du laboratoire (en grammes). Point le plus crucial, ces travaux ont également ouvert des possibilités en aval, si la technique était modifiée et appliquée à de nouvelles classes de terpènes précieux. «Le recours à cette technologie pour créer d’autres terpènes, voire préparer de nouvelles substances assimilables à des terpènes comme le menthol, mais qui présentent des modifications structurelles, renferme un potentiel incroyable», déclare Nuno Maulide.

Redémarrer une industrie

Le menthol est un ingrédient populaire utilisé en médecine dans les pommades, les pastilles contre la toux et les inhalateurs, comme arôme dans les aliments, les liqueurs, les produits cosmétiques et les parfums. Il est communément utilisé comme agent antibactérien topique dans les soins dentaires, et s’est révélé efficace contre plusieurs souches de streptocoques et lactobacilles. L’industrie d’extraction naturelle du menthol ne parvient pas à satisfaire la forte demande que l’on connaît depuis des décennies, ce qui exige la mise au point d’autres solutions synthétiques. «L’utilisation de notre procédé chimique modifié changerait la donne pour une industrie qui n’a guère évolué depuis des décennies», déclare Nuno Maulide. En vue de faire progresser les travaux, l’équipe mènera des expériences de mise à l’échelle afin de vérifier si l’on obtient des résultats identiques lorsque ces transformations chimiques sont réalisées à des échelles plus grandes, car il s’agit d’un aspect crucial pour que ce procédé devienne une solution de substitution viable aux procédés actuels.

Mots‑clés

NEUTRAMENTH, menthol, menthe, goût, odeur, redox, catalyseur à base de métaux lourds, citronellal, isopulégol, chimie synthétique, terpènes

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