Zrównoważona, jednoetapowa synteza mentolu bez użycia metali
Nietrudno jest domyślić się co spowodowało olbrzymią popularność mentolu, czyli bodaj najbardziej rozpowszechnionego na świecie związku organicznego dodawanego do wielu produktów codziennego użytku, takich jak pasty do zębów, żele pod prysznic czy maści chłodzące – jego wyjątkowy, świeży smak i aromat. Związek ten pozyskuje się ze źródeł naturalnych, takich jak olejek z mięty pieprzowej, jednak zaspokojenie wysokiego zapotrzebowania wymagało także jego produkcji syntetycznej. Na świecie jego produkcja na najszerszą skalę odbywa się dzięki tak zwanej metodzie BASF, wykorzystującej szereg reakcji chemicznych, w wyniku których substancje chemiczne są przekształcane w mentol. Proces ten obejmuje między innymi przekształcenie cytronelalu w izopulegol, który ulega następnie przemianom w celu uzyskania mentolu. Pomimo wysokiej sprawności i wydajności procesu jego realizacja wiąże się z wysokimi kosztami ze względu na wykorzystanie w kluczowych etapach metali ciężkich w roli katalizatorów – dotyczy to między innymi przekształcenia izopulegolu w mentol. Co więcej, taki wybór katalizatora prowadzi do zagrożenia zanieczyszczenia produktu oraz wyrządzenia szkód środowisku naturalnemu. Finansowany przez Europejską Radę ds. Badań Naukowych projekt NEUTRAMENTH wykorzystał przypadkowe odkrycie zespołu skupionego wokół projektu VINCAT, który ustalił, że związki aromatyczne określane mianem terpenów – między innymi cytronelal – mogą być przekształcane w substancje takie jak mentol w ramach jednoetapowego procesu, bez konieczności wykorzystywania metali ciężkich w roli katalizatorów reakcji. Zespół projektu NEUTRAMENTH postawił sobie za cel dalszą optymalizację procesu, a także wykazanie jego wykonalności i opłacalności oraz przeprowadzenie stosownych analiz rynkowych. „Nie tylko udało nam się wykazać, że jednoetapowe i bezpośrednie przekształcenie cytronelalu w mentol jest możliwe, ale dodatkowo dokonaliśmy szeregu niespodziewanych odkryć, dzięki którym możemy poszerzyć nasz obszar zainteresowania na inne cenne terpeny”, wyjaśnia główny badacz Nuno Maulide z Uniwersytetu Wiedeńskiego, który odpowiadał za realizację projektu.
Rozwiązanie problemu mentolu i inne osiągnięcia
W ramach prac nad finansowanym przez ERBN projektem VINCAT grupa kierowana przez Maulide’a odkryła przełomową reakcję węgiel–węgiel, która tworzy wiązania chemiczne niezbędne do jednoetapowej produkcji mentolu z cytronelalu bez konieczności stosowania katalizatorów metalowych. Podstawą tego odkrycia jest tak zwane zjawisko neutralności redoks, które łączy reakcje utleniania i redukcji w ramach jednego etapu. Dzięki tej technice możliwe jest utlenienie cząsteczki przy użyciu innej części tej samej cząsteczki i pozwala na uniknięcie zewnętrznych reakcji, w wyniku których powstają niepotrzebne produkty uboczne, które często stanowią związki metali. „Na pierwszy rzut oka rozwiązanie to wydaje się być bardzo proste, jednak w praktyce to zupełnie nowy obszar chemii organicznej”, wyjaśnia Maulide. W ramach projektu zespół skutecznie wykazał, że nowatorska technika pozwala na uzyskanie mentolu ze znaczącą – jednak wciąż nie optymalną – selektywnością w ramach jednej reakcji cytronelalu w skali laboratoryjnej, na próbkach wielkości kilku gramów. Jednym z najważniejszych osiągnięć jest jednak otwarcie nowych możliwości dzięki modyfikacji techniki i zastosowania jej do innych klas cennych terpenów. „Wykorzystanie naszej techniki do wytwarzania innych terpenów oraz nowych substancji przypominających terpeny takie jak mentol, jednak charakteryzujących się zmianami strukturalnymi, wiąże się z niesamowitym potencjałem”, mówi Maulide.
Nowe otwarcie
Mentol jest niezwykle popularnym składnikiem, wykorzystywanym między innymi w lekach – maściach, syropach na kaszel i inhalatorach do nosa, a także jako aromat i substancja zapachowa w produktach żywnościowych, alkoholach, kosmetykach i perfumach. Ponadto substancja ta jest szeroko stosowana w stomatologii jako miejscowy środek antybakteryjny, skuteczny w zwalczaniu szeregu szczepów paciorkowców i bakterii kwasu mlekowego. Proces pozyskiwania naturalnego mentolu już od dziesięcioleci nie pozwalał na zaspokojenie popytu na tę substancję, co wymusiło stosowanie syntetycznych alternatyw. „Wykorzystanie naszej metody produkcji chemicznej byłoby prawdziwym przełomem dla branży, która nie zmieniała się od wielu dziesięcioleci!”, twierdzi Maulide. Jednak zanim będzie to możliwe, zespół musi przeprowadzić szereg doświadczeń związanych ze zwiększaniem skali produkcji w celu sprawdzenia, czy przeprowadzanie reakcji na szerszą skalę pozwoli na uzyskiwanie podobnych wyników – stanowi to kluczowy warunek zastąpienia istniejących metod wytwarzania mentolu nową techniką.
Słowa kluczowe
NEUTRAMENTH, mentol, mięta, smak, aromat, redoks, katalizator będący metalem ciężkim, cytronelal, izopulegol, chemia syntetyczna, terpeny
