Sintesi di mentolo sostenibile, in un unico passaggio e priva di metalli
Grazie al suo sapore e odore straordinariamente freschi, il mentolo è forse il composto organico più popolare al mondo aggiunto a molti prodotti quotidiani quali dentifrici, gel doccia o unguenti rinfrescanti. Viene estratto da fonti naturali quali l’olio di menta piperita, ma più comunemente, per soddisfare la domanda elevata, viene prodotto sinteticamente. La più grande produzione commerciale, che utilizza il cosiddetto metodo BASF, si basa su una serie di reazioni chimiche che trasformano prodotti chimici sfusi in mentolo. Il processo prevede la conversione in fase avanzata del citronellale(si apre in una nuova finestra) in isopulegol, che viene poi convertito in mentolo. Nonostante risulti altamente efficiente, il processo è però costoso. Spesso si basa su catalizzatori di metalli pesanti per passaggi chiave, quali la conversione dell’isopulegol in mentolo, che possono provocare contaminazione del prodotto e degrado ambientale. Il progetto NEUTRAMENTH, finanziato dal Consiglio europeo della ricerca(si apre in una nuova finestra), si è basato sul progetto VINCAT che ha scoperto in modo fortuito che composti aromatici, noti come terpeni, quali il citronellale, potrebbero essere trasformati in sostanze simili al mentolo in un unico passaggio e senza utilizzare catalizzatori di metalli pesanti tossici. NEUTRAMENTH si è posto l’obiettivo di ottimizzare ulteriormente il processo, dimostrando la sua fattibilità tecnica e attuabilità, conducendo al contempo ulteriori analisi di mercato. «Non solo abbiamo dimostrato la conversione diretta in un solo passaggio del citronellale in mentolo, ma siamo anche incappati in alcuni risultati inaspettati che ci consentono di allargare la nostra attenzione ad altri preziosi terpeni», spiega il ricercatore principale Nuno Maulide della Università di Vienna(si apre in una nuova finestra), ospite del progetto.
Risolvere il «problema mentolo» e oltre
Nell’ambito del progetto ERC VINCAT in corso, il gruppo di Maulide ha scoperto un’innovativa reazione carbonio-carbonio che forgia i legami chimici necessari per la produzione in un solo passaggio di mentolo dal citronellale senza richiedere catalizzatori metallici. Questo lavoro è sostenuto dalla cosiddetta «neutralità redox» che accoppia reazioni di ossidazione e riduzione nello stesso passaggio. Questa tecnica è in grado di ossidare molecole utilizzando un’altra parte della stessa molecola, evitando reazioni esterne che generano sottoprodotti che provocano sprechi. Questi sono spesso a base di metalli. «Sembra semplice, ma questa è un’area emergente della chimica organica», spiega Maulide. Durante il progetto il team è stato in grado di dimostrare che la tecnica prepara con successo il mentolo dal citronellale con una selettività apprezzabile, ma non ancora ottimale, in una singola operazione su scala di laboratorio (grammi). Fondamentalmente, il lavoro ha anche aperto possibilità a valle, se la tecnica fosse modificata e applicata a nuove classi di preziosi terpeni. «L’utilizzo di questa tecnologia per produrre altri terpeni e persino preparare nuove sostanze simili a terpeni quali il mentolo, ma che comportano modifiche strutturali, potrebbe avere un potenziale incredibile», afferma Maulide.
Riavvio di un settore
Il mentolo è un popolare ingrediente utilizzato in medicina in unguenti, sciroppi per la tosse e inalatori nasali, come aroma o profumo in alimenti, liquori, cosmetici e profumi. Viene ampiamente utilizzato nelle cure odontoiatriche come agente antibatterico topico e ha dimostrato di essere efficace contro diversi ceppi di streptococchi e lattobacilli(si apre in una nuova finestra). L’estrazione naturale del mentolo non è stata in grado di tenere il passo con questa diffusa domanda da decenni, rendendo necessarie alternative sintetiche. «L’uso della nostra procedura chimica modificata rappresenterebbe un punto di svolta per un settore che non è cambiato molto da decenni!» dice Maulide. Per far progredire il proprio lavoro, il team condurrà esperimenti di espansione per verificare se i risultati reggono quando le trasformazioni chimiche vengono eseguite su scale più grandi, fondamentali se il processo deve diventare una valida alternativa alle procedure attuali.
