Síntesis selectiva de alta productividad de moléculas específicas
Si bien el campo de la química ha avanzado enormemente, un aspecto recurrente en lo que respecta a la obtención de productos puros es la existencia de dos formas diferentes de la misma molécula, enantiómeros que son imágenes reflejadas recíprocas no superponibles. La ligera diferencia de posición de determinados átomos puede influir de manera determinante en la funcionalidad y, por lo general, solo se requiere uno de los dos para una determinada finalidad. Tanto la síntesis asimétrica como la síntesis enantioselectiva y la síntesis quiral se refieren a la producción selectiva de solo uno de dos enantiómeros. Se trata de un tipo de reacción química muy importante y los expertos en química orgánica buscan constantemente nuevos métodos para lograrla con moléculas específicas. Investigadores europeos financiados en el marco del proyecto Abaccr («Reacciones de ciclación catalizadas del ácido de Brønsted asimétricas») se propusieron desarrollar estos mecanismos para producir de manera selectiva una clase de compuestos, las estructuras azabicíclicas, a partir de materiales de partida disponibles. Esto resulta especialmente importante para el tratamiento de enfermedades. Los investigadores se dispusieron a explorar reacciones selectivas de enantiómeros que producían estructuras anulares (reacciones de ciclación) aprovechando la elevada reactividad de los iones iminio de nitrógeno acil (N-acil) en una solución ácido-base quiral (ácido hialurónico [AH] de Brønsted y su base conjugada). Los intermedios orgánicos desempeñan una importante función en las transformaciones sintéticas, pero su elevada reactividad puede hacerlos difíciles de controlar. El AH de Brønsted, un catalizador quiral, aplicado en una solución de material de partida da lugar a la formación de iones iminio de N-acil muy reactivos que se emparejan con la base conjugada quiral del AH. Este emparejamiento de los intermedios permite una ciclación irreversible extraordinariamente enantioselectiva. Los científicos llevaron a cabo la reacción satisfactoriamente y demostraron que podía ampliarse a una gran cantidad de sustratos (materiales de partida). Por otra parte, investigaron un método consistente en dos catalizadores para la producción de compuestos de beta-carbolina que podría tener un importante efecto sobre diversos métodos de catálisis asimétrica que utilizan ácidos fosfóricos derivados del binol. En definitiva, el equipo del proyecto Abaccr aportó una serie de reacciones de síntesis de ciclación catalizadas asimétricas altamente selectivas con relevancia comercial para las farmacoterapias.