Ergiebige, selektive Synthese spezifischer Moleküle
Obwohl sich die Chemie enorm weiterentwickelt hat, ist ein Problem beim Erhalten reiner Produkte das Vorhandensein zweier unterschiedlicher Formen desselben Moleküls, Enantiomere, die nicht deckungsgleiche Spiegelbilder voneinander sind. Der kleine Unterschied in der Position bestimmter Atome kann eine kritische Rolle in der Funktionalität spielen, und in der Regel ist nur eines der beiden für einen bestimmten Zweck erwünscht. Asymmetrische Synthese, enantioselektive Synthese und chirale Synthese beziehen sich alle auf die selektive Produktion von nur einem von zwei Enantiomeren. Es ist ein sehr wichtiger chemischer Reaktionstyp, und organische Chemiker suchen ständig neue Methoden, um es mit bestimmten Molekülen zu erreichen. Europäische Forscher, die durch die Finanzierung des Projekts "Asymmetric Brønsted acid catalysed cyclisation reactions" (Abaccr) unterstützt wurden, haben versucht, derartige Mechanismen zu entwickeln, um selektiv eine Klasse von Verbindungen, azabizyklische Strukturen aus frei verfügbaren Ausgangsmaterialien zu produzieren. Dies ist besonders wichtig für die Behandlung von Krankheiten. Die Forscher haben enantiomer-selektive Reaktionen untersucht, die Ringstrukturen (Zykliesierungsreaktionen) produzieren, indem sie die hohe Reaktivität von Stickstoff (N-acyl)-Acyliminium-Ionen in einer Lösung aus chiraler Säure oder Base (Brønsted-Hyaluronsäure (HA) und ihrer konjugierten Base) genutzt haben. Organische Zwischenprodukte spielen in synthetischen Umwandlungen eine wichtige Rolle, ihre hohe Reaktivität kann es jedoch schwierig machen, sie zu kontrollieren. Brønsted-HA, ein chiraler Katalysator, der in einer Lösung mit Ausgangsmaterial angewendet wird, resultiert in der Bildung hoch reaktiver N-Acyliminium-Ionen, die sich mit der chiralen Konjugatbase von HA paaren. Diese Paarung der Zwischenprodukte ermöglicht eine hoch enantioselektive, irreversible Zyklisierung. Die Wissenschaftler haben die Reaktion erfolgreich ausgeführt und demonstriert, dass sie auf eine Vielzahl von Substraten (Ausgangsmaterialien) erweitert werden könnte. Sie haben des Weitere eine zwei Katalysatoren umfassende Methode untersucht, um ß-Carbolinverbindungen zu produzieren, die eine wichtige Auswirkung auf zahlreiche asymmetrische Katalysemethoden haben können, die auf Binol-Phosphorsäure basieren. Das Abaccr-Projektteam hat insgesamt zahlreiche hoch selektive asymmetrisch katalysierte Zyklisierungssynthese-Reaktionen von kommerzieller Bedeutung für Medikamententherapien beigetragen.
