Sintesi selettiva a resa elevata di molecole specifiche
Sebbene la chimica sia avanzata enormemente, una spinosa questione per ottenere prodotti puri è l'esistenza di due forme differenti della stessa molecola, gli enantiomeri, ossia immagini speculari non sovrapponibili reciprocamente. La differenza nella posizione degli atomi può svolgere un ruolo critico nella funzionalità e generalmente solo uno dei due è desiderato per un dato scopo. La sintesi asimmetrica, la sintesi enantioselettiva e la sintesi chirale si riferiscono tutte alla produzione selettiva di solo uno dei due enantiomeri. Si tratta di un importante tipo di reazione chimica e i chimici organici cercano costantemente metodi nuovi al fine di ottenere molecole specifiche. I ricercatori europei sostenuti dal finanziamento al progetto Abaccr ("Asymmetric Brønsted acid catalysed cyclisation reactions") si sono prefessi di sviluppare meccanismi tali da produrre selettivamente una classe di composti, le cosiddette strutture azabicicliche, da materie prime facilmente disponibili. Ciò è particolarmente importante per il trattamento delle malattie. I ricercatori hanno cercato di esplorare reazioni di enantiomeri selettivi che producono strutture ad anello (reazioni di ciclizzazione) sfruttando l'elevata reattività di ioni ioni imminio acil azoto (N-acil) in una soluzione chirale a base acida (acido ialuronico (HA) di Brønsted e la rispettiva base coniugata). Gli intermedi organici svolgono un ruolo importante nelle trasformazioni sintetiche, tuttavia, la loro elevata reattività può renderli difficili da controllare. L'HA di Brønsted, un catalizzatore chirale, applicato in una soluzione di partenza comporta la formazione di materiali altamente reattivi di ioni imminio acil azoto che si accoppiano con la base chirale coniugata di HA. Questo accoppiamento degli intermedi permette una ciclizzazione enantioselettiva irreversibile altamente selettiva. Gli scienziati hanno eseguito con successo la reazione e dimostrato che essa potrebbe essere estesa a una vasta gamma di substrati (materiali di partenza). I ricercatori hanno inoltre studiato un metodo a due catalizzatori per la produzione di composti di beta-carbolina che potrebbero avere un impatto importante su numerosi metodi di catalisi asimmetrica che impiegano acidi binolfosforici. Nel complesso, il team di progetto Abaccr ha contribuito una serie di reazioni di sintesi della ciclizzazione asimmetrica catalizzata altamente selettive di grande importanza commerciale nelle terapie farmacologiche.