Wysokowydajna selektywna synteza cząsteczek
Mimo dynamicznego rozwoju chemii, problemem w zakresie uzyskiwania czystych produktów pozostają tzw. enancjomery, czyli dwie różne postacie tej samej cząsteczki, będące jej wzajemnie nienakładalnymi obrazami lustrzanymi. Niewielka zmiana położenia określonych atomów może odgrywać kluczową rolę w funkcjonalności enancjomerów, a do uzyskania żądanego celu najczęściej potrzebna jest tylko jedna z tych postaci. Pojęcia syntezy asymetrycznej, syntezy enancjoselektywnej i syntezy chiralnej odnoszą się do selektywnego wytwarzania tylko jednej z dwóch form enancjomerów. Jest to bardzo ważny rodzaj reakcji chemicznej i chemicy ciągle poszukują nowych metod pozwalających uzyskać ją w odniesieniu do konkretnych cząsteczek. Europejscy naukowcy biorący udział w projekcie "Asymetryczne reakcje cyklizacji katalizowane kwasem Brønsteda" (Abaccr) postanowili stworzyć mechanizmy umożliwiające selektywne wytwarzanie tzw. struktur azabicyklicznych z łatwo dostępnych materiałów. Prace te mają szczególne znaczenie w kontekście możliwości leczenia różnych chorób. Naukowcy badali enancjomerycznie selektywne reakcje pozwalające uzyskać struktury pierścieniowe (tj. reakcje cyklizacji) dzięki wykorzystaniu wysokiej reaktywności jonów acylowych azotu w chiralnym roztworze kwasowym (kwas hialuronowy Brønsteda i jego sprzężona zasada). Organiczne pośredniki reakcji ogrywają istotną rolę w transformacjach syntetycznych, ale ich wysoka reaktywność sprawia, że trudno je kontrolować. Kwas Brønsteda, chiralny katalizator, dodany do roztworu materiału wyjściowego, pozwala uzyskać wysoce reaktywne jony acylowe azotu, które łączą się z chiralną zasadą sprzężoną kwasu hialuronowego. To połączenie pośredników reakcji pozwala uzyskać wysoce enancjoselektywną nieodwracalną cyklizację. Naukowcom udało się przeprowadzić reakcję i wykazać, że można ją rozszerzyć na wiele innych substratów (materiałów wyjściowych). Następnie badano dwukatalizatorową metodę wytwarzania związków beta-karbolinowych, która może znaleźć zastosowanie w licznych asymetrycznych technikach katalizacyjnych wykorzystujących kwasy fosforowe oparte na tzw. BINOLu. Podsumowując, uczestnicy projektu Abaccr opracowali różne wysoce selektywne metody asymetrycznej syntezy cyklizacji katalizowanej, ważne w kontekście prac nad nowymi lekami.