Mit neuartigen Strategien zur beschleunigten Synthese in der organischen Chemie
Biologische Makromoleküle bestehen aus funktionellen Gruppen auf Kohlenstoffbasis, die oftmals heterocyclische Beschaffenheit wie etwa Indolizinone, Isochinolone oder Pyridine aufweisen. Zur Synthese organischer Verbindungen müssen die Chemiker neue Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen erzeugen. Zu diesem Zweck setzen sie funktionelle Gruppen oder Strukturmerkmale von relativ hoher chemischer Reaktivität und Komplexität ein. Das EU-finanzierte Projekt MCCYC verfolgte das Ziel, neue Methoden zur Verkürzung diese langwierigen Syntheseprozeduren und zur Eröffnung neuer Wege der effizienten einfachen Synthese organischer Verbindungen zu entwickeln. Das vorgeschlagene Verfahren beinhaltete die Aktivierung einfacher C-H-Bindungen, die in den meisten Rohmaterialien vorhanden sind. Diese Methode gestattete ihnen, aus den Ausgangsmaterialien in einem Schritt Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen zu bilden. Innerhalb eines Alternativprotokolls nutzten die Wissenschaftler Metallkatalysatoren wie zum Beispiel Rhodium, um Übergangskomplexe zu schaffen, die letztlich eine Funktionalisierung neuer C-H-Bindungen sowie von Cycloadditionsreaktionen katalysieren. In Zukunft könnten diese organometallischen Verbindungen in neuen Reaktionen auf Basis von C-H-Aktivierungsprozessen oder anderen hochwertigeren Transformationen angewendet werden. Mit den erarbeiteten Methoden wird man die Anzahl der verfügbaren Wege stark ausbauen können, auf denen man komplexe molekulare Gerüste aufbauen kann. Die MCCYC-Arbeit mit dem speziellen Schwerpunkt der Isochinolon- und Indolizinonkerne bietet einen direkteren Ansatz zur Synthese von Molekülbibliotheken für die biologische Forschung.
