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Novel Scaffolds by Mild Photochemical Rearrangement of Reactive Enolate and Organolithium Anions

Description du projet

Conception de nouveaux noyaux hétérocycliques pour la chimie médicinale

Financé dans le cadre du programme Actions Marie Skłodowska-Curie, le projet PHOTOLITH entend développer de nouvelles réactions photochimiques impliquant des anions conjugués avec des contre-ions lithium (organolithiums et énolates). Son objectif est de construire des cadres hétérocycliques fonctionnalisés et fusionnés destinés à être utilisés en chimie médicinale. Les N-Allyl/N-benzyllithiums liés à des carboxamides aromatiques et hétéroaromatiques seront utilisés dans des cyclisations de désaromatisation pour construire des systèmes cycliques fusionnés partiellement saturés et générer des énolates de lithium étendus. Le rayonnement de la lumière visible à basse température induira une série de réarrangements photochimiques, fournissant des produits exigeants en termes de structure qui contiendront divers hétérocycles et squelettes hétéro-condensés basés sur des norcaradiènes, des cycloheptatriènes et des cétones cycliques.

Objectif

We propose to develop new photochemical reactions of conjugated anions with lithium counterions (organolithiums and enolates) to construct functionalized, fused heterocyclic frameworks of use in medicinal chemistry development. N-Allyl/N-benzyllithiums tethered to aromatic and heteroaromatic carboxamides will be employed in dearomatizing cyclizations for the construction of partially saturated fused ring systems, generating extended lithium enolates. Irradiation with visible light at low temperature will induce a series of photochemical rearrangements, delivering – in an operationally simple way - structurally demanding unusual products containing various heterocycles and hetero-fused skeletons based on norcaradienes, cycloheptatrienes, and cyclic ketones. Trapping the reactive cyclopropane units of the products with dipolarophiles such alkynes and olefins will extend the method to dearomatized polycycles via a [3+2] cycloaddition strategy. The method will then be extended from enolates to coloured, conjugated organolithiums more generally, promoting an electron from the HOMO (the C–Li bond of metalated carboxamides) to a new higher energy SOMO. This excited state takes the form of an anion-diradical which may be expected to undergo further interesting inter- or intramolecular reactions to furnish biologically relevant structures.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. Voir: Le vocabulaire scientifique européen.

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Mots‑clés

Les mots-clés du projet tels qu’indiqués par le coordinateur du projet. À ne pas confondre avec la taxonomie EuroSciVoc (champ scientifique).

Programme(s)

Programmes de financement pluriannuels qui définissent les priorités de l’UE en matière de recherche et d’innovation.

Thème(s)

Les appels à propositions sont divisés en thèmes. Un thème définit un sujet ou un domaine spécifique dans le cadre duquel les candidats peuvent soumettre des propositions. La description d’un thème comprend sa portée spécifique et l’impact attendu du projet financé.

Régime de financement

Régime de financement (ou «type d’action») à l’intérieur d’un programme présentant des caractéristiques communes. Le régime de financement précise le champ d’application de ce qui est financé, le taux de remboursement, les critères d’évaluation spécifiques pour bénéficier du financement et les formes simplifiées de couverture des coûts, telles que les montants forfaitaires.

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Voir tous les projets financés dans le cadre de ce programme de financement

Appel à propositions

Procédure par laquelle les candidats sont invités à soumettre des propositions de projet en vue de bénéficier d’un financement de l’UE.

(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) H2020-MSCA-IF-2020

Voir tous les projets financés au titre de cet appel

Coordinateur

UNIVERSITY OF BRISTOL
Contribution nette de l'UE

La contribution financière nette de l’UE est la somme d’argent que le participant reçoit, déduite de la contribution de l’UE versée à son tiers lié. Elle prend en compte la répartition de la contribution financière de l’UE entre les bénéficiaires directs du projet et d’autres types de participants, tels que les participants tiers.

€ 212 933,76
Adresse
BEACON HOUSE QUEENS ROAD
BS8 1QU BRISTOL
Royaume-Uni

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Région
South West (England) Gloucestershire, Wiltshire and Bristol/Bath area Bristol, City of
Type d’activité
Higher or Secondary Education Establishments
Liens
Coût total

Les coûts totaux encourus par l’organisation concernée pour participer au projet, y compris les coûts directs et indirects. Ce montant est un sous-ensemble du budget global du projet.

€ 212 933,76
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