Skip to main content
Vai all'homepage della Commissione europea (si apre in una nuova finestra)
italiano it
CORDIS - Risultati della ricerca dell’UE
CORDIS

Novel Scaffolds by Mild Photochemical Rearrangement of Reactive Enolate and Organolithium Anions

Descrizione del progetto

Progettazione di nuovi anelli eterociclici per l’uso nella chimica farmaceutica

Finanziato nell’ambito del programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto PHOTOLITH prevede di sviluppare nuove reazioni fotochimiche che coinvolgono anioni coniugati con controioni di litio (organoliti ed enolati), con l’obiettivo di costruire quadri eterociclici funzionalizzati e fusi per l’uso nella chimica farmaceutica. Gli N-allil/N-benziliti legati a carbossammidi aromatiche ed eteroaromatiche saranno impiegati in ciclizzazioni dearomatizzanti per costruire sistemi ad anelli fusi parzialmente saturi e generare enolati di litio estesi. La radiazione della luce visibile a bassa temperatura indurrà una serie di riarrangiamenti fotochimici, fornendo prodotti impegnativi in termini di struttura che conterranno vari eterocicli e scheletri eterofusi basati su norcaradieni, cicloetatrieni e chetoni ciclici.

Obiettivo

We propose to develop new photochemical reactions of conjugated anions with lithium counterions (organolithiums and enolates) to construct functionalized, fused heterocyclic frameworks of use in medicinal chemistry development. N-Allyl/N-benzyllithiums tethered to aromatic and heteroaromatic carboxamides will be employed in dearomatizing cyclizations for the construction of partially saturated fused ring systems, generating extended lithium enolates. Irradiation with visible light at low temperature will induce a series of photochemical rearrangements, delivering – in an operationally simple way - structurally demanding unusual products containing various heterocycles and hetero-fused skeletons based on norcaradienes, cycloheptatrienes, and cyclic ketones. Trapping the reactive cyclopropane units of the products with dipolarophiles such alkynes and olefins will extend the method to dearomatized polycycles via a [3+2] cycloaddition strategy. The method will then be extended from enolates to coloured, conjugated organolithiums more generally, promoting an electron from the HOMO (the C–Li bond of metalated carboxamides) to a new higher energy SOMO. This excited state takes the form of an anion-diradical which may be expected to undergo further interesting inter- or intramolecular reactions to furnish biologically relevant structures.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

Parole chiave

Programma(i)

Argomento(i)

Meccanismo di finanziamento

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

(si apre in una nuova finestra) H2020-MSCA-IF-2020

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

UNIVERSITY OF BRISTOL
Contributo netto dell'UE
€ 212 933,76
Indirizzo
BEACON HOUSE QUEENS ROAD
BS8 1QU BRISTOL
Regno Unito
Regione
South West (England) Gloucestershire, Wiltshire and Bristol/Bath area Bristol, City of
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale
€ 212 933,76