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Novel Scaffolds by Mild Photochemical Rearrangement of Reactive Enolate and Organolithium Anions

Descrizione del progetto

Progettazione di nuovi anelli eterociclici per l’uso nella chimica farmaceutica

Finanziato nell’ambito del programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto PHOTOLITH prevede di sviluppare nuove reazioni fotochimiche che coinvolgono anioni coniugati con controioni di litio (organoliti ed enolati), con l’obiettivo di costruire quadri eterociclici funzionalizzati e fusi per l’uso nella chimica farmaceutica. Gli N-allil/N-benziliti legati a carbossammidi aromatiche ed eteroaromatiche saranno impiegati in ciclizzazioni dearomatizzanti per costruire sistemi ad anelli fusi parzialmente saturi e generare enolati di litio estesi. La radiazione della luce visibile a bassa temperatura indurrà una serie di riarrangiamenti fotochimici, fornendo prodotti impegnativi in termini di struttura che conterranno vari eterocicli e scheletri eterofusi basati su norcaradieni, cicloetatrieni e chetoni ciclici.

Obiettivo

We propose to develop new photochemical reactions of conjugated anions with lithium counterions (organolithiums and enolates) to construct functionalized, fused heterocyclic frameworks of use in medicinal chemistry development. N-Allyl/N-benzyllithiums tethered to aromatic and heteroaromatic carboxamides will be employed in dearomatizing cyclizations for the construction of partially saturated fused ring systems, generating extended lithium enolates. Irradiation with visible light at low temperature will induce a series of photochemical rearrangements, delivering – in an operationally simple way - structurally demanding unusual products containing various heterocycles and hetero-fused skeletons based on norcaradienes, cycloheptatrienes, and cyclic ketones. Trapping the reactive cyclopropane units of the products with dipolarophiles such alkynes and olefins will extend the method to dearomatized polycycles via a [3+2] cycloaddition strategy. The method will then be extended from enolates to coloured, conjugated organolithiums more generally, promoting an electron from the HOMO (the C–Li bond of metalated carboxamides) to a new higher energy SOMO. This excited state takes the form of an anion-diradical which may be expected to undergo further interesting inter- or intramolecular reactions to furnish biologically relevant structures.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Parole chiave

Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).

Programma(i)

Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

(si apre in una nuova finestra) H2020-MSCA-IF-2020

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

UNIVERSITY OF BRISTOL
Contributo netto dell'UE

Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.

€ 212 933,76
Indirizzo
BEACON HOUSE QUEENS ROAD
BS8 1QU BRISTOL
Regno Unito

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Regione
South West (England) Gloucestershire, Wiltshire and Bristol/Bath area Bristol, City of
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

€ 212 933,76
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