Opis projektu
Projektowanie nowych pierścieni heterocyklicznych do zastosowania w chemii medycznej
Finansowany w ramach programu działań „Maria Skłodowska-Curie” projekt PHOTOLITH ma przyczynić się do opracowania nowych reakcji fotochemicznych z udziałem anionów sprzężonych z przeciwjonami litu (organolity i enolany). Celem prowadzonych badań jest opracowanie funkcjonalizowanych, skondensowanych struktur heterocyklicznych do zastosowania w chemii medycznej. N-allilo/n-benzylolity związane z karboksyamidami aromatycznymi i heteroaromatycznymi zostaną wykorzystane do budowy częściowo nasyconych skondensowanych układów pierścieniowych i generowania rozszerzonych enolanów litu w cyklizacjach odaromatyzowania. Dzięki zastosowaniu promieniowania elektromagnetycznego w zakresie światła widzialnego w niskiej temperaturze badacze wywołają serię przegrupowań fotochemicznych. Dostarczą w ten sposób wymagających strukturalnie produktów, które będą zawierać różne heterocykle i szkielety heteroskondensowane oparte na norkaradienach, cykloheptatrienach i ketonach cyklicznych.
Cel
We propose to develop new photochemical reactions of conjugated anions with lithium counterions (organolithiums and enolates) to construct functionalized, fused heterocyclic frameworks of use in medicinal chemistry development. N-Allyl/N-benzyllithiums tethered to aromatic and heteroaromatic carboxamides will be employed in dearomatizing cyclizations for the construction of partially saturated fused ring systems, generating extended lithium enolates. Irradiation with visible light at low temperature will induce a series of photochemical rearrangements, delivering – in an operationally simple way - structurally demanding unusual products containing various heterocycles and hetero-fused skeletons based on norcaradienes, cycloheptatrienes, and cyclic ketones. Trapping the reactive cyclopropane units of the products with dipolarophiles such alkynes and olefins will extend the method to dearomatized polycycles via a [3+2] cycloaddition strategy. The method will then be extended from enolates to coloured, conjugated organolithiums more generally, promoting an electron from the HOMO (the C–Li bond of metalated carboxamides) to a new higher energy SOMO. This excited state takes the form of an anion-diradical which may be expected to undergo further interesting inter- or intramolecular reactions to furnish biologically relevant structures.
Dziedzina nauki (EuroSciVoc)
Klasyfikacja projektów w serwisie CORDIS opiera się na wielojęzycznej taksonomii EuroSciVoc, obejmującej wszystkie dziedziny nauki, w oparciu o półautomatyczny proces bazujący na technikach przetwarzania języka naturalnego.
Klasyfikacja projektów w serwisie CORDIS opiera się na wielojęzycznej taksonomii EuroSciVoc, obejmującej wszystkie dziedziny nauki, w oparciu o półautomatyczny proces bazujący na technikach przetwarzania języka naturalnego.
- nauki przyrodniczenauki chemicznechemia organicznaketony
- medycyna i nauki o zdrowiumedycyna klinicznachemia leków
- nauki przyrodniczenauki chemicznechemia nieorganicznalitowce
- nauki przyrodniczenauki chemicznechemia fizycznafotochemia
Aby użyć tej funkcji, musisz się zalogować lub zarejestrować
Słowa kluczowe
Program(-y)
Temat(-y)
System finansowania
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Koordynator
BS8 1QU Bristol
Zjednoczone Królestwo