Projektbeschreibung
Auf nachhaltigem Wege Kohlenstoff-Wasserstoff- in Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen umwandeln
Der Wasserstoffatomtransfer ist eine Fundamentalreaktion, die in den meisten Fällen oxidativ verläuft. Die direkte Umwandlung von Kohlenstoff-Wasserstoff- in Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen durch photokatalysierten Wasserstoffatomtransfer ist hauptsächlich auf redoxneutrale Reaktionen beschränkt. Die wenigen nicht redoxneutralen Reaktionen, über die berichtet wurde, sind oxidativ und erfordern aggressive Oxidationsmittel oder fragile duale katalytische Systeme, um die zusätzlichen Elektronen zu entfernen. Das im Rahmen der Marie-Skłodowska-Curie-Maßnahmen finanzierte Projekt HAT-TRICK plant eine Kombination aus photokatalysiertem Wasserstoffatomtransfer, Elektrochemie und Strömungschemie, um eine einfache und bahnbrechende Technologie bereitzustellen, mit der diese reinen Oxidationsreaktionen auf nachhaltige Weise durchgeführt werden können. HAT-TRICK wird neue Wege der organischen Synthese aufzeigen sowie dehydrierende Kreuzkupplungen, Alkenfunktionalisierung und Alkandehydrierung ermöglichen.
Ziel
Currently, direct C-H to C-C bond conversion achieved via photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer is mainly limited to redox neutral transformations, where the electrons in the reagents are preserved in the product of interest. The few non-redox neutral approaches reported are oxidative processes that require aggressive oxidants or fragile dual-catalytic systems to remove the extra electrons.
HAT-TRICK combines photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer (p-HAT), electrochemistry (e-chem) and flow chemistry (flow-chem) to deliver a game-changing and easy-to-use technology to drive these net-oxidative transformations sustainably.
On one side, p-HAT will be used as the substrate activation manifold because it consists in the direct activation of a C-H bond in the substrate by the excited state of a photocatalyst to deliver an organoradical to be exploited for synthetic purposes. This methodology shows unrivalled atom-efficiency, step-economy and sustainability and waives chemists from installing activating groups in the molecule. On the other side, e-chem stands as a unique way to remove extra electrons from the reaction mixture, since an anode works as a recyclable, bottomless sink of electrons. This strategy outperforms those based on chemical oxidants as it allows to have absolute control on the applied potential, which is vital in the presence of the fleeting reactive intermediates that will be generated via p-HAT. Finally, flow-chem consistutes a godsend for this project: in a flow electrochemical cell the interelectrode distance can be reduced to micrometers, ensuring that radical intermediates are generated next to the anode to encourage the needed oxidation. On top of that, flow-chem innate modularity enables the possibility of performing tandem reactions.
Given the above, HAT-TRICK will open new avenues in organic synthesis and will allow to run cross-dehydrogenative couplings (RO1), functionalization of alkenes (RO2) and the dehydrogenation of alkanes (RO3).
Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)
CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht. Siehe: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.
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