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Flow Photoelectrocatalysis via Hydrogen-Atom Transfer: net-oxidative C-H to C-C bond conversion

Descrizione del progetto

Un percorso sostenibile per la conversione dei legami carbonio-idrogeno in carbobio-carbonio

Il trasferimento di atomi di idrogeno è una reazione fondamentale, in molti casi ossidativa. La conversione diretta di legami C-H in C-C attraverso il trasferimento di atomi di idrogeno mediante fotocatalisi è per lo più limitato alle reazioni di neutralità redox. Le poche reazioni di diverso tipo che sono state riferite sono ossidative e richiedono ossidanti aggressivi o fragili sistemi a doppia catalizzazione per rimuovere gli elettroni eccedenti. Finanziato dal programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto HAT-TRICK si prefigge di combinare il trasferimento di atomi di idrogeno mediante fotocatalisi, l’elettrochimica e la chimica di flusso allo scopo di realizzare una tecnologia semplice e rivoluzionaria in grado di guidare queste reazioni di ossidazione netta in modo sostenibile. HAT-TRICK aprirà nuove strade per la sintesi organica, consentendo accoppiamenti deidrogenativi incrociati, nonché la funzionalizzazione e la deidrogenazione degli alcheni.

Obiettivo

Currently, direct C-H to C-C bond conversion achieved via photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer is mainly limited to redox neutral transformations, where the electrons in the reagents are preserved in the product of interest. The few non-redox neutral approaches reported are oxidative processes that require aggressive oxidants or fragile dual-catalytic systems to remove the extra electrons.
HAT-TRICK combines photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer (p-HAT), electrochemistry (e-chem) and flow chemistry (flow-chem) to deliver a game-changing and easy-to-use technology to drive these net-oxidative transformations sustainably.
On one side, p-HAT will be used as the substrate activation manifold because it consists in the direct activation of a C-H bond in the substrate by the excited state of a photocatalyst to deliver an organoradical to be exploited for synthetic purposes. This methodology shows unrivalled atom-efficiency, step-economy and sustainability and waives chemists from installing activating groups in the molecule. On the other side, e-chem stands as a unique way to remove extra electrons from the reaction mixture, since an anode works as a recyclable, bottomless sink of electrons. This strategy outperforms those based on chemical oxidants as it allows to have absolute control on the applied potential, which is vital in the presence of the fleeting reactive intermediates that will be generated via p-HAT. Finally, flow-chem consistutes a godsend for this project: in a flow electrochemical cell the interelectrode distance can be reduced to micrometers, ensuring that radical intermediates are generated next to the anode to encourage the needed oxidation. On top of that, flow-chem innate modularity enables the possibility of performing tandem reactions.
Given the above, HAT-TRICK will open new avenues in organic synthesis and will allow to run cross-dehydrogenative couplings (RO1), functionalization of alkenes (RO2) and the dehydrogenation of alkanes (RO3).

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Parole chiave

Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).

Programma(i)

Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

(si apre in una nuova finestra) H2020-MSCA-IF-2020

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

UNIVERSITEIT VAN AMSTERDAM
Contributo netto dell'UE

Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.

€ 187 572,48
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

€ 187 572,48
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