Description du projet
Synthèse stéréosélective innovante de composés contenant des alcènes
Les molécules contenant des alcènes et leurs dérivés sont des ingrédients clés dans la science des polymères et la recherche sur les matériaux et sont très demandés en médecine, dans l’alimentation et dans la production d’énergie. La plupart des applications exigent que les alcènes et leurs dérivés soient présents sous une forme isomériquement pure. Financé par le programme d’actions Marie Skłodowska Curie, le projet TETRASYN vise à développer une synthèse stéréosélective de divers alcènes tétrasubstitués à partir de composés diboriques disponibles dans le commerce, en utilisant des catalyseurs à base de Cu, des nitriles et des allènes. Les produits alcènes tétrasubstitués résultants contiendront des groupes fonctionnels modifiables et fourniront une source pour un éventail de dérivés. L’objectif est de prouver l’applicabilité de cette approche par la synthèse stéréosélective du néocurcuménol, un médicament anti-inflammatoire naturel, et de l’acolbifène, un médicament expérimental pour le traitement du cancer du sein.
Objectif
Alkene-containing molecules and their derivatives play a major role in medicine, food and energy production, as well as materials research and polymer science. In most applications, particularly in medicine, alkenes are needed in isomerically pure form. While strategies for stereoselective preparation of olefins have been the subject of substantial interest, methods relating to synthesis of tetrasubstituted alkenes are uncommon, especially those that are catalytic. What is more, the small number of available protocols are often not highly selective or broadly applicable. The goal of the proposed studies is to introduce a practical, scalable, modular and highly stereoselective synthesis of a large assortment tetrasubstituted alkenes from readily available Cu-based catalysts, nitriles, allenes, and a commercially available diboron compound. The tetrasubstituted alkene products will contain readily modifiable functional groups, such as a ketone, an ester, and a boronate moiety, thus offering direct access to a larger collection of otherwise difficult-to-prepare and much sought-after derivatives. The applicability of the approach will be highlighted by a concise and practical gram-scale stereoselective synthesis of two important bioactive compounds. The first will be neocurcumenol, a natural product with anti-inflammatory properties, and the second will be acolbifene, currently in third phase clinical trials for treatment of breast cancer. Equally important, the versatility of the catalytic strategy will allow for facile preparation of host of related analogues – entities that might display superior pharmacological properties and cannot be synthesized easily by the available methods.
Champ scientifique (EuroSciVoc)
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN.
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- sciences naturellessciences chimiqueschimie organiquecétones
- sciences naturellessciences chimiquesscience des polymères
- sciences médicales et de la santémédecine cliniqueoncologiecancer du sein
- sciences naturellessciences chimiquescatalyse
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Programme(s)
Régime de financement
MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)Coordinateur
67081 Strasbourg
France