Skip to main content
Przejdź do strony domowej Komisji Europejskiej (odnośnik otworzy się w nowym oknie)
polski pl
CORDIS - Wyniki badań wspieranych przez UE
CORDIS

Practical and Catalytic Stereoselective Synthesis of Versatile Tetrasubstituted Alkenes

Opis projektu

Innowacyjna synteza stereoselektywna związków zawierających alkeny

Cząsteczki zawierające alkeny oraz ich pochodne znajdują się w centrum zainteresowania nauki o polimerach oraz badań nad materiałami, a ponadto cieszą się dużym popytem w medycynie, przemyśle spożywczym i energetyce. W większości z tych zastosowań wymaga się obecności alkenów oraz ich pochodnych w izomerycznie czystych formach. Celem badaczy z finansowanego z działania „Maria Skłodowska-Curie” projektu TETRASYN jest opracowanie procesu syntezy stereoselektywnej różnych alkenów czteropodstawionych z komercyjnie dostępnych związków diboranów przy użyciu katalizatorów na bazie miedzi, nitryli i allenów. Uzyskane na drodze syntezy alkeny czteropodstawione będą zawierały modyfikowalne grupy funkcjonalne i stanowić będą źródło dla całego spektrum pochodnych. Celem projektu jest udowodnienie przydatności tego podejścia na przykładzie syntezy stereoselektywnej neokurkumenolu – naturalnego leku przeciwzapalnego – oraz akolbifenu – eksperymentalnego leku stosowanego w terapii raka piersi.

Cel

Alkene-containing molecules and their derivatives play a major role in medicine, food and energy production, as well as materials research and polymer science. In most applications, particularly in medicine, alkenes are needed in isomerically pure form. While strategies for stereoselective preparation of olefins have been the subject of substantial interest, methods relating to synthesis of tetrasubstituted alkenes are uncommon, especially those that are catalytic. What is more, the small number of available protocols are often not highly selective or broadly applicable. The goal of the proposed studies is to introduce a practical, scalable, modular and highly stereoselective synthesis of a large assortment tetrasubstituted alkenes from readily available Cu-based catalysts, nitriles, allenes, and a commercially available diboron compound. The tetrasubstituted alkene products will contain readily modifiable functional groups, such as a ketone, an ester, and a boronate moiety, thus offering direct access to a larger collection of otherwise difficult-to-prepare and much sought-after derivatives. The applicability of the approach will be highlighted by a concise and practical gram-scale stereoselective synthesis of two important bioactive compounds. The first will be neocurcumenol, a natural product with anti-inflammatory properties, and the second will be acolbifene, currently in third phase clinical trials for treatment of breast cancer. Equally important, the versatility of the catalytic strategy will allow for facile preparation of host of related analogues – entities that might display superior pharmacological properties and cannot be synthesized easily by the available methods.

Dziedzina nauki (EuroSciVoc)

Słowa kluczowe

Program(-y)

Temat(-y)

System finansowania

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Wyświetl wszystkie projekty finansowane w ramach tego programu finansowania

Zaproszenie do składania wniosków

(odnośnik otworzy się w nowym oknie) H2020-MSCA-IF-2020

Wyświetl wszystkie projekty finansowane w ramach tego zaproszenia

Koordynator

UNIVERSITE DE STRASBOURG
Wkład UE netto
€ 196 707,84
Koszt całkowity
€ 196 707,84