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Practical and Catalytic Stereoselective Synthesis of Versatile Tetrasubstituted Alkenes

Projektbeschreibung

Eine innovative stereoselektive Synthese von alkenhaltigen Verbindungen

Alkenhaltige Moleküle und deren Derivate sind für die Polymerwissenschaften und die Werkstoffforschung von wesentlicher Bedeutung und werden in den Bereichen Medizin, Lebensmittelproduktion und Energieerzeugung stark nachgefragt. Die meisten Anwendungen erfordern Alkene und Derivate in isomerenreiner Form. Das im Rahmen der Marie-Skłodowska-Curie-Maßnahmen finanzierte Projekt TETRASYN strebt die Entwicklung einer stereoselektiven Synthese von verschiedenen tetrasubstituierten Alkenen aus einer kommerziell erhältlichen Diboronverbindung und Katalysatoren, Nitrilen und Allenen auf der Basis von Kupfer (Cu) an. Die tetrasubstituierten Alkenprodukte werden modifizierbare funktionelle Gruppen enthalten und als Quelle für eine ganze Reihe von Derivativen dienen. Um die Anwendbarkeit dieses Ansatzes nachzuweisen, wird das Projekt die stereoselektive Synthese von Neocurcumenol, einem natürlichen Entzündungshemmer, und Acolbifen, einem experimentellen Medikament zur Behandlung von Brustkrebs, durchführen.

Ziel

Alkene-containing molecules and their derivatives play a major role in medicine, food and energy production, as well as materials research and polymer science. In most applications, particularly in medicine, alkenes are needed in isomerically pure form. While strategies for stereoselective preparation of olefins have been the subject of substantial interest, methods relating to synthesis of tetrasubstituted alkenes are uncommon, especially those that are catalytic. What is more, the small number of available protocols are often not highly selective or broadly applicable. The goal of the proposed studies is to introduce a practical, scalable, modular and highly stereoselective synthesis of a large assortment tetrasubstituted alkenes from readily available Cu-based catalysts, nitriles, allenes, and a commercially available diboron compound. The tetrasubstituted alkene products will contain readily modifiable functional groups, such as a ketone, an ester, and a boronate moiety, thus offering direct access to a larger collection of otherwise difficult-to-prepare and much sought-after derivatives. The applicability of the approach will be highlighted by a concise and practical gram-scale stereoselective synthesis of two important bioactive compounds. The first will be neocurcumenol, a natural product with anti-inflammatory properties, and the second will be acolbifene, currently in third phase clinical trials for treatment of breast cancer. Equally important, the versatility of the catalytic strategy will allow for facile preparation of host of related analogues – entities that might display superior pharmacological properties and cannot be synthesized easily by the available methods.

Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)

Schlüsselbegriffe

Programm/Programme

Thema/Themen

Finanzierungsplan

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

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Aufforderung zur Vorschlagseinreichung

(öffnet in neuem Fenster) H2020-MSCA-IF-2020

Alle im Rahmen dieser Aufforderung zur Einreichung von Vorschlägen finanzierten Projekte anzeigen

Koordinator

UNIVERSITE DE STRASBOURG
Netto-EU-Beitrag
€ 196 707,84
Adresse
RUE BLAISE PASCAL 4
67081 Strasbourg
Frankreich
Region
Grand Est Alsace Bas-Rhin
Aktivitätstyp
Higher or Secondary Education Establishments
Links
Gesamtkosten
€ 196 707,84