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Design of unprecedented electrophilic SF5 reagents: applications in the synthesis of heteroatom-SF5/carbon-SF5 bonds and late-stage functionalization

Descrizione del progetto

Il potenziale delle molecole fluorurate di nuova generazione

Le molecole fluorurate svolgono un ruolo cruciale nelle scienze della vita: fino al 50 % dei prodotti agrochimici e fino al 20 % dei prodotti farmaceutici presentano motivi fluorurati. Il gruppo trifluorometilico è particolarmente diffuso. Tuttavia, i problemi di stabilità ne limitano le applicazioni. In questo contesto, il progetto Give-Me-Five, finanziato dal CER, si propone di sviluppare il motivo pentafluorosulfanile, un’alternativa «super trifluorometilica» che offre una maggiore stabilità. Il progetto affronterà due questioni principali: la tossicità e la reattività limitata degli attuali precursori di radicali pentafluorosolfanici. Attraverso la creazione di elettrofili pentafluorosolfanici conservabili e l’avanzamento di nuovi metodi sintetici, Give-Me-Five cerca di sbloccare il potenziale dei composti contenenti pentafluorosolfanili, rivoluzionando i prodotti agrochimici, farmaceutici e la scienza dei materiali.

Obiettivo

The Give-Me-Five project will provide the next generation of fluorinated molecules that found plethora of applications in life science. Currently up to 50% of agrochemicals as well as 20% of pharmaceuticals contain a fluorinated motif. As an example, the trifluoromethyl (CF3) group is one of the most used fluorinated motifs in research and development. Although several research programs have been dedicated to the synthesis of CF3-molecules with numerous CF3-reagents being developed, recent reports pointed out a major stability drawback of the CF3 moiety impacting its usefulness. Thus, developing more stable fluorinated motifs that could replace the CF3 group is urgent. In this context, pentafluorosulfanyl (SF5) motif is considered as a “super trifluoromethyl motif” since it is more stable than the CF3 motif. However, two major drawbacks should be overcome to unlock the potential of SF5 molecules: (i) current direct methodologies to introduce the SF5 motif rely on scarcely commercially available and highly toxic SF5Cl – a SF5 radical precursor, and (ii) this precursor features a very limited reactivity. Although the availability and toxicity concerns have been recently addressed in my lab by developing an in situ protocol to generate and use SF5Cl, the problem of poor reactivity remains. Here, I propose to tackle this challenge by designing new, more sustainable and stable electrophilic SF5 sources
To provide the first general direct synthesis of SF5-molecules we will:
1. Synthesize the first shelf-stable family of reagents prone to be SF5 electrophile donor
2. Apply the new shelf-stable reagents to forge heteroatom-SF5 bonds
3. Develop a copper catalyzed approach to forge C-SF5 bonds using our shelf-stable reagents
This endeavour could provide the first direct general synthesis of SF5-molecules, paving the way to the next generation of fluorinated molecules. Hence, it will foster developments of agrochemical, pharmaceutical as well as material containing SF5 motif

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Parole chiave

Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).

Programma(i)

Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

HORIZON-ERC - HORIZON ERC Grants

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

(si apre in una nuova finestra) ERC-2023-COG

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Istituzione ospitante

CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE CNRS
Contributo netto dell'UE

Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.

€ 1 999 984,00
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

€ 1 999 984,00

Beneficiari (1)

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