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Photocatalytic Reductive Coupling of Imines: A New Platform for Chiral Amine Synthesis

Ziel

Chiral α-branched amines and their derivatives are commonplace in pharmaceuticals, agrochemicals and biologically relevant natural products. Accordingly, the development of new synthetically powerful methods for their synthesis, and/or further functionalisation, through new carbon-carbon bond forming processes is both important and timely from academic and industrial perspectives. Such chiral α-branched amine motifs can be accessed from electrophilic imine substrates, through direct addition of carbon-centered nucleophiles such as organometallic reagents and electron rich π-nucleophiles. This traditional approach takes advantage of the easy formation of imines and their natural polarity and has led to numerous developments over the years. Whilst nucleophilic addition reactions dominate the chemistry of imines, polarity reversal is possible but requires the careful design of imine precursors able to stabilise anionic intermediates following deprotonation. Free radical chemistry offers the possibility to reverse the polarity of imine derivatives; the formal addition of a hydrogen atom to the C=N π-bond can generate a nucleophilic α-amino radical able to react with alkenes and alkynes. However, to date these approaches have been limited by the way the radical is generated. Here we propose a new and broadly applicable ‘umpolung’ approach to access chiral α-branched amine motifs directly from imine substrates. Our plan is to design and develop a new reductive photochemical system that will allow the direct generation of ‘free’ nucleophilic α-amino radical species capable of undergoing a broad range of synthetically useful carbon-carbon bond forming processes. This non-classical umpolung strategy has a wealth of untapped synthetic potential and will allow the development of new modes of reactivity each in turn rendering new suites of synthetic methodologies including catalytic asymmetric versions.

Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)

CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht. Siehe: Das European Science Vocabulary.

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Programm/Programme

Mehrjährige Finanzierungsprogramme, in denen die Prioritäten der EU für Forschung und Innovation festgelegt sind.

Thema/Themen

Aufforderungen zur Einreichung von Vorschlägen sind nach Themen gegliedert. Ein Thema definiert einen bestimmten Bereich oder ein Gebiet, zu dem Vorschläge eingereicht werden können. Die Beschreibung eines Themas umfasst seinen spezifischen Umfang und die erwarteten Auswirkungen des finanzierten Projekts.

Finanzierungsplan

Finanzierungsregelung (oder „Art der Maßnahme“) innerhalb eines Programms mit gemeinsamen Merkmalen. Sieht folgendes vor: den Umfang der finanzierten Maßnahmen, den Erstattungssatz, spezifische Bewertungskriterien für die Finanzierung und die Verwendung vereinfachter Kostenformen wie Pauschalbeträge.

MSCA-IF-EF-ST - Standard EF

Alle im Rahmen dieses Finanzierungsinstruments finanzierten Projekte anzeigen

Aufforderung zur Vorschlagseinreichung

Verfahren zur Aufforderung zur Einreichung von Projektvorschlägen mit dem Ziel, eine EU-Finanzierung zu erhalten.

(öffnet in neuem Fenster) H2020-MSCA-IF-2017

Alle im Rahmen dieser Aufforderung zur Einreichung von Vorschlägen finanzierten Projekte anzeigen

Koordinator

THE CHANCELLOR, MASTERS AND SCHOLARS OF THE UNIVERSITY OF OXFORD
Netto-EU-Beitrag

Finanzieller Nettobeitrag der EU. Der Geldbetrag, den der Beteiligte erhält, abzüglich des EU-Beitrags an mit ihm verbundene Dritte. Berücksichtigt die Aufteilung des EU-Finanzbeitrags zwischen den direkten Begünstigten des Projekts und anderen Arten von Beteiligten, wie z. B. Dritten.

€ 183 454,80
Adresse
WELLINGTON SQUARE UNIVERSITY OFFICES
OX1 2JD Oxford
Vereinigtes Königreich

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Region
South East (England) Berkshire, Buckinghamshire and Oxfordshire Oxfordshire
Aktivitätstyp
Higher or Secondary Education Establishments
Links
Gesamtkosten

Die Gesamtkosten, die dieser Organisation durch die Beteiligung am Projekt entstanden sind, einschließlich der direkten und indirekten Kosten. Dieser Betrag ist Teil des Gesamtbudgets des Projekts.

€ 183 454,80
Mein Booklet 0 0