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Sulfur Enabled Annulations for Modular, Efficient and General Routes into Oxazoles

Projektbeschreibung

Eine effizientere Methode zur Herstellung von Verbindungen auf Stickstoffbasis

Stickstoffhaltige Ringstrukturen (Heterozyklen) sind in der Pharma- und Agrochemieindustrie weit verbreitet. Jedoch sind neue Methoden erforderlich, um sie effizienter und flexibler herzustellen. In jüngster Zeit haben sich „nukleophile Nitrenoide“ als hochwirksame Reaktanten für den Aufbau verschiedener stickstoffhaltiger Heterozyklen stark herauskristallisiert. Die Reaktivität und Selektivität dieser Methode hängt von der Kombination aus Goldkatalyse und hochreaktiven Spezies ab, die als donoraktivierte Alkine bezeichnet werden. Das im Rahmen der Marie-Skłodowska-Curie-Maßnahmen finanzierte Projekt SEAROX soll nun eine allgemeinere Methode zur Herstellung von Heterozyklen auf Stickstoffbasis entwickeln. Durch den Nachweis der Fähigkeit schwefelhaltiger Leitgruppen, intermolekularen Reaktionen eine beispiellose Regioselektivität zu verleihen, wird das Projekt die Nitrenoid-Methode über die Beschränkungen donoraktivierter Alkine hinausführen und das Gebiet der Goldkatalyse maßgeblich prägen.

Ziel

SEAROX will bring together the complementary expertise of Dr Prakash Sekar (ER, expertise in cross-coupling and directing effects in metal catalysis) with Dr Paul Davies (Host, expertise in gold catalysis, sulfur-based reaction development and nucleophilic nitrenoids) to pioneer the use of sulfur-based directing groups to establish optimal gold-catalysed annulations. SEAROX will deliver an efficient, modular and readily diversifiable method to access important motifs with broad utility in academic and industrial R+D. By reducing the chemical and energy demand of complex molecule preparation, the European science base and economy benefits from enhanced sustainability. Nucleophilic nitrenoids have emerged as highly effective reactants for the preparation of the nitrogen-based heterocycles ubiquitous across biologically active species and vital to the pharmaceutical and agrochemical industries. The novel reactivity and high selectivity from such methods depend on using strongly donor-activated alkynes. However, as the donor group translates into the products it limits their application. SEAROX will access more general and practically accessible heterocycle preparations by addressing the problems of donor-substitution. This project will also influence the wider gold catalysis field by establishing how S-directing effects impart unprecedented regioselectivity in intermolecular reactions. New substitution patterns and functional group combinations are needed to better probe chemical space in early stage drug discovery and SEAROX will equip PS with the skills to integrate scaffold and library design aspects within the new methods to deliver focused libraries of structurally-diverse oxazoles for phenotypic screening.

Koordinator

THE UNIVERSITY OF BIRMINGHAM
Netto-EU-Beitrag
€ 212 933,76
Adresse
Edgbaston
B15 2TT Birmingham
Vereinigtes Königreich

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Region
West Midlands (England) West Midlands Birmingham
Aktivitätstyp
Higher or Secondary Education Establishments
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Gesamtkosten
€ 212 933,76