Descrizione del progetto
Un metodo più efficiente per produrre composti a base di azoto
Le strutture ad anello contenenti azoto (eterocicli) sono ampiamente utilizzate nell’industria farmaceutica e agrochimica; servono però nuovi metodi per prepararle in modo più efficiente e con maggiore flessibilità. Recentemente, i «nitrenoidi nucleofili» si sono rapidamente distinti come reagenti altamente efficaci per l’assemblaggio di diversi eterocicli contenenti azoto. La reattività e la selettività di questo metodo dipendono dalla combinazione della catalisi dell’oro e delle specie altamente reattive chiamate alchini attivati dal donatore. Finanziato dal programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto SEAROX svilupperà un metodo più generale per preparare eterocicli a base di azoto. Dimostrando la capacità dei gruppi direzionanti a base di zolfo di conferire una regioselettività senza precedenti alle reazioni intermolecolari, il progetto porterà il metodo dei nitrenoidi oltre i limiti degli alchini attivati dal donatore e avrà un impatto significativo sul campo della catalisi dell’oro.
Obiettivo
SEAROX will bring together the complementary expertise of Dr Prakash Sekar (ER, expertise in cross-coupling and directing effects in metal catalysis) with Dr Paul Davies (Host, expertise in gold catalysis, sulfur-based reaction development and nucleophilic nitrenoids) to pioneer the use of sulfur-based directing groups to establish optimal gold-catalysed annulations. SEAROX will deliver an efficient, modular and readily diversifiable method to access important motifs with broad utility in academic and industrial R+D. By reducing the chemical and energy demand of complex molecule preparation, the European science base and economy benefits from enhanced sustainability. Nucleophilic nitrenoids have emerged as highly effective reactants for the preparation of the nitrogen-based heterocycles ubiquitous across biologically active species and vital to the pharmaceutical and agrochemical industries. The novel reactivity and high selectivity from such methods depend on using strongly donor-activated alkynes. However, as the donor group translates into the products it limits their application. SEAROX will access more general and practically accessible heterocycle preparations by addressing the problems of donor-substitution. This project will also influence the wider gold catalysis field by establishing how S-directing effects impart unprecedented regioselectivity in intermolecular reactions. New substitution patterns and functional group combinations are needed to better probe chemical space in early stage drug discovery and SEAROX will equip PS with the skills to integrate scaffold and library design aspects within the new methods to deliver focused libraries of structurally-diverse oxazoles for phenotypic screening.
Campo scientifico
Programma(i)
Argomento(i)
Meccanismo di finanziamento
MSCA-IF-EF-ST - Standard EFCoordinatore
B15 2TT Birmingham
Regno Unito