Projektbeschreibung
Zwei Katalysatoren sind besser als einer: Umweltfreundlichere Chemie für biologisch wichtige Verbindungen
Die synthetische Chemie ist für die Entwicklung und Produktion neuartiger Verbindungen in nahezu allen Branchen und Bereichen von wesentlicher Bedeutung. Genau das schnell und effizient zu produzieren, was wir benötigen, ist elementar und hängt im Allgemeinen von der Katalyse ab. Bei der Umwandlung bestimmter Moleküle in andere werden häufig ringförmige Verbindungen eingesetzt oder anvisiert. Dabei erfolgen Schritte wie die Ringöffnung, Ringerweiterung und die sogenannte Cycloaddition, die sich allerdings komplex gestalten können und aggressive Chemikalien und Reaktionsbedingungen erfordern, wenn sie denn überhaupt möglich sind. Das EU-finanzierte Projekt COOPCAT entwickelt einen neuartigen Ansatz mit zwei Katalysatoren, damit die bisher unmögliche Synthese wichtiger biologischer Verbindungen mit einer Ringstruktur möglich wird.
Ziel
We plan to make innovative use of two catalysts in combination to achieve reactivity impossible with single catalysts acting alone and so develop new synthetic methods for the synthesis of biologically important compound classes. Catalytic approaches to chemical synthesis provide great benefits in terms of reducing the demand for energy and resources, and outwork will enable a ‘greener’ approach to molecules of value in medicine and healthcare. The combination of two catalysts (one acidic, one nucleophilic) offers particular advantages, but presents challenges of compatibility that we intend to overcome. Previously, Gong has demonstrated that chiral isothiourea Lewis base catalyst may be combined with the second mode of activation, such as Lewis acid catalysis, to enable α-amination of esters and decarboxylative [4+2] annulation of 4-ethynyl dihydrobenzooxazinones. We will build on this work by developing a new class of catalytic asymmetric C1 ammonium enolates as nucleophiles for ring opening and ring expansion chemistry. A chiral Lewis base and a metal salt will work together to promote acylammonium ion formation, ring opening, ring expansion and [4+3] and [4+2] cycloaddition chemistry. The reactions will exhibit regio- and stereocontrol, and we will aim for high yield and enantiopurity. This cooperative catalytic strategy, using a chiral Lewis base and a metal salt together, provides a powerful synthetic tool for the rapid stereoselective synthesis of small ring natural products and other bioactive targets. For the first time, it will provide a method for enantioselective [3+2], [4+2] and [5+2] annulations to generate ε-lactones, dihydropyridazinone, and dihydroquinolinone structures. It remains a challenge to selectively generate diverse products from identical substrates, and we intend to demonstrate that this is possible by employing catalyst rather than substrate control.
Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)
CORDIS klassifiziert Projekte mit EuroSciVoc, einer mehrsprachigen Taxonomie der Wissenschaftsbereiche, durch einen halbautomatischen Prozess, der auf Verfahren der Verarbeitung natürlicher Sprache beruht. Siehe: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.
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